Methyl 4-dodecyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 1610851-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: Methyl 4-dodecyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-dodecyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1610851-65-4
• 化学式: C₂₆H₄₂BNO₄S
• 分子量: 475.501
• InChiKey: ZGJFXTIRUIISOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 、 Methyl 4-dodecyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到Methyl 4-dodecyl-2-[5-[5-(4-dodecyl-5-methoxycarbonylthieno[3,2-b]pyrrol-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于场效应晶体管的半导电双吡咯并噻吩的合成与性能

  摘要：

  一系列新的高度可溶性bispyrrolothiophenes通过使用过渡金属催化的C来自乙烯基基叠氮化物的合成氢键官能化。除了修饰存在于吡咯并噻吩末端的取代基外，两个单元之间的芳烃连接基也发生了变化。比较了这些双吡咯并噻吩的溶液状态性质和场效应晶体管（FET）的电性能。我们的研究表明，我们化合物的光学性质和氧化潜能主要由具有最大λ的吡咯并噻吩单元决定。 大约400 nm的电导率和大约1 V的氧化值。用这些双吡咯并噻吩的薄膜构造的FET器件也通过薄膜溶液处理来制造。这些化合物之一是与苯并硫基二唑连接的双吡咯并噻吩，其迁移率约为0.3 cm 2  V -1  s -1，I on / I off值大于10 6。

  DOI：

  10.1002/chem.201304914
• 作为产物：
  描述：

  4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Methyl 4-dodecyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于场效应晶体管的半导电双吡咯并噻吩的合成与性能

  摘要：

  一系列新的高度可溶性bispyrrolothiophenes通过使用过渡金属催化的C来自乙烯基基叠氮化物的合成氢键官能化。除了修饰存在于吡咯并噻吩末端的取代基外，两个单元之间的芳烃连接基也发生了变化。比较了这些双吡咯并噻吩的溶液状态性质和场效应晶体管（FET）的电性能。我们的研究表明，我们化合物的光学性质和氧化潜能主要由具有最大λ的吡咯并噻吩单元决定。 大约400 nm的电导率和大约1 V的氧化值。用这些双吡咯并噻吩的薄膜构造的FET器件也通过薄膜溶液处理来制造。这些化合物之一是与苯并硫基二唑连接的双吡咯并噻吩，其迁移率约为0.3 cm 2  V -1  s -1，I on / I off值大于10 6。

  DOI：

  10.1002/chem.201304914

文献信息

• Synthesis and Properties of Semiconducting Bispyrrolothiophenes for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Crystalann Jones、Damien Boudinet、Yu Xia、Mitch Denti、Adita Das、Antonio Facchetti、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/chem.201304914

  日期：2014.5.12

  highly soluble bispyrrolothiophenes were synthesized from vinyl azides by using transition‐metal‐catalyzed CH‐bond functionalization. In addition to modifying the substituents present on the end‐pyrrolothiophene moieties, the arene linker in between the two units was also varied. The solution‐state properties and field‐effect‐transistor (FET) electrical behavior of these bispyrrolothiophenes was compared

  一系列新的高度可溶性bispyrrolothiophenes通过使用过渡金属催化的C来自乙烯基基叠氮化物的合成氢键官能化。除了修饰存在于吡咯并噻吩末端的取代基外，两个单元之间的芳烃连接基也发生了变化。比较了这些双吡咯并噻吩的溶液状态性质和场效应晶体管（FET）的电性能。我们的研究表明，我们化合物的光学性质和氧化潜能主要由具有最大λ的吡咯并噻吩单元决定。 大约400 nm的电导率和大约1 V的氧化值。用这些双吡咯并噻吩的薄膜构造的FET器件也通过薄膜溶液处理来制造。这些化合物之一是与苯并硫基二唑连接的双吡咯并噻吩，其迁移率约为0.3 cm 2  V -1  s -1，I on / I off值大于10 6。