ethyl 1-{[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 918313-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-{[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 918313-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 224.263
• InChiKey: YNZRLZVSOGPAOM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-{[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-1-(1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-(1,2,3)-triazole-4-carboxylic acid N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  Triazolopeptides：手性合成和结构异构体的顺/反脯氨酸比例

  摘要：

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 1-{[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triazolopeptides：手性合成和结构异构体的顺/反脯氨酸比例

  摘要：

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.007

文献信息

• Evolution of Pyrrolidine-Type Asymmetric Organocatalysts by “Click” Chemistry
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Xueling Mi、Jiuyuan Li、Xiaoxi Zheng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo061657r

  日期：2006.11.1

  [GRAPHICS]Click chemistry has been employed to construct a library of the pyrrolidine-type asymmetric organocatalysts. The clicked organocatalysts were evaluated in asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins, showing good catalytic activity and stereoselectivity (up to 100% yield, syn:anti=99:1, 96% ee).