(S)-1-(1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl-methyl)-(1,2,3)-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 912360-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-(1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl-methyl)-(1,2,3)-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-ethyl 1-[(1-tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 912360-21-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₄
• 分子量: 324.38
• InChiKey: CYWJZHVXSNUBLV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl-methyl)-(1,2,3)-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-(1,2,3)-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazolopeptides：手性合成和结构异构体的顺/反脯氨酸比例

  摘要：

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl-methyl)-(1,2,3)-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazolopeptides：手性合成和结构异构体的顺/反脯氨酸比例

  摘要：

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.007

文献信息

• Fine-Tunable Tris(triazolyl)methane Ligands for Copper(I)- Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Patricia Llanes、Fernando Bravo、Alessandro Ferrali、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300887

  日期：2014.3.10

  modular tris(triazolyl)methane ligands for copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. The synthesis of the first generation ligand, tris(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol (1a), suitable for work in aqueous systems, is reported at the 50–100 mmol scale through a one‐stage, environmentally benign procedure. One‐stage procedures for the synthesis of tris(aryltriazolyl)methanol

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/
• Peptidomimetic organocatalysts: efficient Michael addition of ketones onto nitroolefins with very low catalyst loading
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chintakunta Praveen Kumar、Togapur Pavan Kumar、Kothapalli Haribabu、Bharatam Jagadeesh、Jerripothula K. Lakshmi、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1039/c4ra04165h

  日期：——

  The syntheses of two novel peptidomimetic triazole-based organocatalysts that work for the asymmetric conjugate addition of cyclohexanone to nitroolefins are described. The catalysts worked with very low loading (0.5 mol%) in the absence of any additives to provide high diastereo- and enantio-selectivities.

  描述了两种新型的拟肽三唑类有机催化剂的合成，这些催化剂可用于将环己酮不对称地加成到硝基烯烃中。在不存在任何添加剂的情况下，催化剂以非常低的负载量（0.5mol％）工作，以提供高的非对映选择性和对映选择性。
• Evolution of Pyrrolidine-Type Asymmetric Organocatalysts by “Click” Chemistry
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Xueling Mi、Jiuyuan Li、Xiaoxi Zheng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo061657r

  日期：2006.11.1

  [GRAPHICS]Click chemistry has been employed to construct a library of the pyrrolidine-type asymmetric organocatalysts. The clicked organocatalysts were evaluated in asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins, showing good catalytic activity and stereoselectivity (up to 100% yield, syn:anti=99:1, 96% ee).
• Triazolopeptides: chirospecific synthesis and cis/trans prolyl ratios of structural isomers
  作者：Andreas Paul、Holger Bittermann、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.007

  日期：2006.9

  As cis/trans prolyl isomerization plays a crucial role in various biological processes, peptide mimics capable of modifying the cis/trans Xaa-Pro ratio are of particular interest. A practical approach toward proline derived triazolopeptides employing [3+2] azide–alkyne cycloadditions as the key reaction step and the analysis of their cis/trans prolyl ratios are reported. Structural investigations indicated

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。