tert-butyl (3S)-3-(acetyloxymethyl)-4-hydroxybutanoate | 201804-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-(acetyloxymethyl)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 201804-33-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: CWTCJXCVFIFCCI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(acetyloxymethyl)-4-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (S)-3-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP∗) as a new family of chiral building blocks

  摘要：

  A series of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP*) has been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology involving complementary diacetate monohydrolyses and diol monoacetylations catalyzed by lipases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00560-0
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 phosphate buffer pH=7 、 pig panereatic lipase 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 、 苯 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 55.33h， 生成 tert-butyl (3S)-3-(acetyloxymethyl)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP∗) as a new family of chiral building blocks

  摘要：

  A series of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP*) has been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology involving complementary diacetate monohydrolyses and diol monoacetylations catalyzed by lipases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00560-0