zinc methyl protopyropheophorbide a | 82352-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: zinc methyl protopyropheophorbide a
• 英文别名: zinc methyl pyroprotopheophorbide-a；zinc methyl pyrochlorophyllide a
• CAS: 82352-21-4
• 化学式: C₃₄H₃₂N₄O₃Zn
• 分子量: 610.043
• InChiKey: RUJIFJBWQSDPEJ-CAMFEVAUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc methyl protopyropheophorbide a 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl pyroprotopheophorbide-a
  参考文献：
  名称：

  合成的叶绿素杂合体与不同π骨架的分子内相互作用。

  摘要：

  通过对天然存在的（细菌）叶绿素-a进行化学修饰，制备了两个杂合体，它们由连接到卟啉或细菌绿素π系统的二氢卟酚π骨架组成。叶绿素-a衍生物之一的甲基甲基焦脱镁叶绿酸-a与它的17,18-二氢氢化物（锌甲基焦脱镁叶绿酸-a）或其反式7,8-二氢化类似物（锌甲基焦脱镁叶绿酸-a作为共价键）连接。的细菌叶绿素-a衍生物）在其17-丙酸酯残基处通过乙二醇二酯。在苯中，合成缀合物的中心锌原子由两个甲醇分子配位，这两个甲醇分子与二元分子中的13-酮羰基氢键合。甲醇锁定，y轴对齐，滑动的表面构象异构体在比复合锌络合物单体更长的波长处表现出两个明显的Qy带。红移的Qy带归因于折叠的杂合构象异构体中两个不同的π系统的激子耦合。合成杂合体可能是发色细胞光收集天线中叶绿素-a / c二聚体的模型，包括硅藻中的岩藻黄质-叶绿素蛋白，以及与细菌叶绿素-a或g物种在电荷分离反应中心相互作用的叶绿素-a物种。分别是绿色硫细菌或Heliobacteria。

  DOI：

  10.1039/c9pp00373h
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) methylpyropheophorbide a 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 zinc methyl protopyropheophorbide a
  参考文献：
  名称：

  Comparison of demetalation properties between zinc chlorin and zinc porphyrin derivatives: Effect of macrocyclic structures

  摘要：

  Metalloporphyrins and metallochlorins are important biological molecules in nature. To examine the effect of macrocyclic structures on removal of central metals from these cyclic tetrapyrrole molecules without peripheral substitution effects, demetalation of zinc methyl pyropheophorbide a (zinc chlorin 1) and zinc methyl protopyropheophorbide a (zinc porphyrin 2) was kinetically analyzed under acidic conditions. Both 1 and 2 exhibited gradual spectral changes from zinc complexes to free-base forms with several isosbectic points in acetone/water (10: 1) at the proton concentration of 6.1 x 10(-3) M. Demetalation of zinc porphyrin 2 was slower than that of zinc chlorin 1 in the temperature range between 15 and 35 degrees C. This indicates that the porphyrin macrocycle provides tolerance to removal of the central metal from cyclic tetrapyrrole ligands compared with the chlorin macrocycle. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.019

文献信息

• Synthesis of Cationic Pyridinium-(Bacterio)Chlorophyll Conjugates Bearing a Bacteriochlorin, Chlorin, or Porphyrin π-Skeleton and their Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Tatsuya Takahashi、Shin Ogasawara、Yoshinao Shinozaki、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1002/ejoc.201901172

  日期：2019.10.9

  Substitution with an electron‐withdrawing pyridinium group largely affected the photophysical and electrochemical properties of (bacterio)chlorophyll‐a derivatives, including fluorescence quenching through intramolecular electron transfer. The substitution effect was dependent on the core π‐system, and it was suppressed by an increase of dehydrogenation degree in the cyclic tetrapyrrole.

  替代用吸电子吡啶鎓基在很大程度上影响的（细菌）的光物理和电化学性质受叶绿素一个衍生物，包括荧光通过分子内电子转移猝灭。取代效应取决于核心π系统，并且被环状四吡咯中脱氢度的增加所抑制。