(2S,3S,5R)-5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2-己基-3-羟基十六烷酸 | 623927-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,3S,5R)-5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2-己基-3-羟基十六烷酸
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 623927-55-9
• 化学式: C₂₈H₅₈O₄Si
• 分子量: 486.852
• InChiKey: RTICSTMGMREPBK-ZNZIZOMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2-己基-3-羟基十六烷酸 在 氢氟酸 、 苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S)-3-己基-4-[(2R)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  使用三氟硼酸盐在相转移条件下的非对映选择性烯丙基化和丁烯酰化：（-）-四氢脂肪抑制素在全合成中的应用

  摘要：

  描述了使用烯丙基/巴豆基三氟硼酸钾对α-和β-甲硅烷氧基取代的醛进行非对映选择性烯丙基化和丁烯酰化的温和方案。在相转移催化剂的存在下，在室温下在双相或水性介质中，反应在30分钟内完成。以高收率和中等至极好的非对映选择性获得所得的均烯丙基醇。该方法用于抗肥胖药四氢脂肪抑素（orlistat™）的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.053
• 作为产物：
  描述：

  反-1-辛烯-1-基硼酸 在 四丁基碘化铵 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium hydrogen bifluoride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,5R)-5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2-己基-3-羟基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  使用三氟硼酸盐在相转移条件下的非对映选择性烯丙基化和丁烯酰化：（-）-四氢脂肪抑制素在全合成中的应用

  摘要：

  描述了使用烯丙基/巴豆基三氟硼酸钾对α-和β-甲硅烷氧基取代的醛进行非对映选择性烯丙基化和丁烯酰化的温和方案。在相转移催化剂的存在下，在室温下在双相或水性介质中，反应在30分钟内完成。以高收率和中等至极好的非对映选择性获得所得的均烯丙基醇。该方法用于抗肥胖药四氢脂肪抑素（orlistat™）的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.053

文献信息

• Diastereoselective allylations and crotylations under phase-transfer conditions using trifluoroborate salts: an application to the total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Avinash N Thadani、Robert A Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.053

  日期：2003.10

  A mild protocol for diastereoselective allylations and crotylations of α- and β-silyloxy substituted aldehydes utilizing potassium allyl/crotyltrifluoroborates is described. The reactions proceed to completion within 30 min at room temperature in biphasic or aqueous media in the presence of a phase transfer catalyst. The resulting homoallylic alcohols are obtained in high yields and moderate to excellent

  描述了使用烯丙基/巴豆基三氟硼酸钾对α-和β-甲硅烷氧基取代的醛进行非对映选择性烯丙基化和丁烯酰化的温和方案。在相转移催化剂的存在下，在室温下在双相或水性介质中，反应在30分钟内完成。以高收率和中等至极好的非对映选择性获得所得的均烯丙基醇。该方法用于抗肥胖药四氢脂肪抑素（orlistat™）的不对称全合成。