1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile | 78860-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-chinolincarbonitril；1-Benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarbonitrile；1-benzyl-2-oxoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 78860-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: AXXAPWVIXAWFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Oxydi-(1-benzyl-1,4-dihydro-3-chinolincarbonitril) 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Guendel, Wolf-H.; Berenbold, Helmut, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 6, p. 745 - 749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS<br/>[FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES
  申请人：AUNOVA MEDCHEM LLC

  公开号：WO2017040459A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below (Formula I):

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：
• Copper-Catalyzed<i>N</i>- and<i>O</i>-Arylation of Amides: Alternative Approaches to 3,4-Dihydroquinolin-2-ones, Quinolin-2-ones, and 12<i>H</i>-Chromeno[2,3-<i>b</i>]quinolin-12-ones
  作者：Xinying Zhang、Xiaojie Guo、Liangliang Fang、Yunping Song、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201301373

  日期：2013.12

  The efficient syntheses of 3-cyanoquinolin-2-ones, 3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones, 3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones, and 12H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-ones through copper-catalyzed N- and O-arylation of amides by using readily available 2-bromobenzyl bromides and cyanoacetamides as starting materials were developed.

  3-氰基喹啉-2-ones、3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones、3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones和12H-的高效合成使用容易获得的 2-溴苄基溴和氰基乙酰胺作为起始材料，通过铜催化酰胺的 N-和 O-芳基化，开发了 chromeno[2,3-b] quinolin-12-ones。
• GUENDEL W.-H.; BERENBOLD H., Z. NATURFORSCH. 1981, B 36, NO 6, 745-749
  作者：GUENDEL W.-H.、 BERENBOLD H.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM INTERCREDIT B.V.

  公开号：EP0625144A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• [EN] PYRIDONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM INTERCREDIT B.V.

  公开号：WO1993015056A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) The invention relates to 2-pyridone derivatives of general formula (I) in which Ar1 is an optionally substituted phenyl ring; Ar2 is an optinally substituted phenyl ring; R1 is hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; R4 and R5 are the same or different and are each hydrogen, C1-4alkyl or C1-4alkylAr1, or R4 and R5 together form a group (CH=CH)2; and X is CH2 or NR6 in which R6 is hydrogen or C1-4alkyl or a salt thereof, and their use in therapy as gastric acid secretion inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de 2-pyridone de formule générale (I) dans laquelle Ar1 représente un cycle de phényle éventuellement substitué; Ar2 représente un cycle de phényle éventuellement substitué; R1 représente hydrogène ou alkyleC1-4; R2 représente hydrogène ou alkyleC1-4; R3 représente hydrogène ou alkyleC1-4; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène, alkyleC1-4 ou alkyleC1-4 Arl, ou R4 et R5 forment conjointement un groupe (CH=CH)2; et X représente CH2 ou NR6 dans lequel R6 représente hydrogène au alkyleC1-4. L'invention concerne également un sel desdits dérivés ainsi que l'utilisation de ceux-ci comme inhibiteurs de sécrétion d'acide gastrique.