2-chloro-6-phenoxy-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-phenoxy-9H-purine
• 英文别名: 2-chloro-6-phenoxy-7H-purine
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O
• 分子量: 246.656
• InChiKey: ABZZNJMTGXZONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘酰氯 、 2-chloro-6-phenoxy-9H-purine 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到2-chloro-6-phenoxy-9-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  CuBr催化嘌呤和二芳基碘鎓盐与9-芳基嘌呤的C–N交叉偶联反应†

  摘要：

  CuBr被发现是嘌呤盐和二芳基碘鎓盐的C–N交叉偶联反应的有效催化剂。9-芳基嘌呤以极短的反应时间（2.5h）以优异的产率合成。该方法是通过以芳基硼酸为芳基化剂的Cu（II）催化的C–N偶联反应合成9-芳基嘌呤的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05333g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2-chloro-6-phenoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  微波辐照C6的功能化 6-氯嘌呤 无溶剂条件下具有各种轻度亲核试剂​​的核苷

  摘要：

  通过直接亲核试剂开发了一种有效的合成C6功能化嘌呤核苷的方法取代反应 的 6-氯嘌呤具有各种温和亲核试剂的衍生物。该环保型无溶剂工艺在微波辐射条件下，在较短的反应时间内（5分钟）即可获得很高的分离产率。

  DOI：

  10.1039/c0gc00517g

文献信息

• [EN] 2, 6-DI-NITROGEN-CONTAINING SUBSTITUTED PURINE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PURINE SUBSTITUÉ CONTENANT DE L'AZOTE 2, 6-DI ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CELLE-CI
  申请人：ZHEJIANG MED XINCHANG PHARM

  公开号：WO2015027667A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  本发明提供了一种式(I)结构的2，6-二含氮取代的嘌呤衍生物或其药用盐或其水合物及其制备方法和其应用。本发明的化合物具有毒性低、抗癌谱广、抗癌活性高、稳定性好等特点。
• l-ProT catalyzed highly regioselective N-alkoxyalkylation of purine rings with vinyl ethers
  作者：Jian-Jun Li、Xing-Xing Gui

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.04.023

  日期：2014.10

  An efficient and regioselective synthesis of N-9 alkoxyalkylated purine nucleoside derivatives was achieved via the N-alkoxyalkylation of purine rings with vinyl ethers catalyzed by L-ProT. The advantages of this protocol include good to excellent yield, mild reaction condition, and simple manipulation. A plausible mechanism for the transformation was given. (C) 2014 Jian-Jun Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• CuBr Catalyzed C–N cross coupling reaction of purines and diaryliodonium salts to 9-arylpurines
  作者：Hong-Ying Niu、Chao Xia、Gui-Rong Qu、Qian Zhang、Yi Jiang、Run-Ze Mao、De-Yang Li、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c1ob05333g

  日期：——

  CuBr was found to be an efficient catalyst for the C–N cross coupling reaction of purine and diaryliodonium salts. 9-Arylpurines were synthesized in excellent yields with short reaction times (2.5 h). The method represents an alternative to the synthesis of 9-arylpurines viaCu(II) catalyzed C–N coupling reaction with arylboronic acids as arylating agents.

  CuBr被发现是嘌呤盐和二芳基碘鎓盐的C–N交叉偶联反应的有效催化剂。9-芳基嘌呤以极短的反应时间（2.5h）以优异的产率合成。该方法是通过以芳基硼酸为芳基化剂的Cu（II）催化的C–N偶联反应合成9-芳基嘌呤的替代方法。
• Microwave irradiated C6-functionalization of 6-chloropurine nucleosides with various mild nucleophiles under solvent-free conditions
  作者：Hai-Ming Guo、Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Yi Jiang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1039/c0gc00517g

  日期：——

  purine nucleosides was developed via the direct nucleophilic substitution reaction of 6-chloropurine derivatives with various mild nucleophiles. The eco-friendly solvent-free process gave good to high isolated yields within a short reaction time (5 min) under microwave irradiated conditions.

  通过直接亲核试剂开发了一种有效的合成C6功能化嘌呤核苷的方法取代反应 的 6-氯嘌呤具有各种温和亲核试剂的衍生物。该环保型无溶剂工艺在微波辐射条件下，在较短的反应时间内（5分钟）即可获得很高的分离产率。