11-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: 11-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,9-dimethyl-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: ABZYLKSEPYXAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 11-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助水反应：苯二氮卓类化合物的有效途径

  摘要：

  已经建立了微波辅助三组分反应用于合成苯并二氮杂s。通过使用HOAc促进的该反应通过使用容易获得且廉价的原料在水中在微波辐射下进行。本绿色合成方法具有引人入胜的特征，例如使用水作为反应溶液，简明的一锅法条件，较短的反应时间，易于纯化，并且在不使用任何强酸或金属促进剂的情况下减少了废物的产生。

  DOI：

  10.1002/jhet.1988

文献信息

• Organocatalytic Green Approach Towards the Fabrication of Fused Benzo <i>N</i> , <i>N</i> ‐containing Heterocycles Facilitated by Ultrasonic Irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、George Kupar Kharmawlong、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jhet.3680

  日期：2019.10

  transformations in organic synthesis offers a significant potential environmental benefit. This article reports the exploration of meglumine, a nontoxic and biodegradable amino sugar, as an organocatalyst for the synthesis of biologically active 1H‐dibenzo[b,e][1,4]diazepin‐1‐ones, highly regioselective benzimidazole derivatives and derivatives of quinoxalines. Operational simplicity, mild reaction conditions, shorter

  用于有机合成转化的无金属方案的开发提供了巨大的潜在环境效益。本文报道了对葡甲胺的研究，该葡糖胺是一种无毒且可生物降解的氨基糖，可作为有机催化剂来合成具有生物活性的1 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂-1-酮，高度区域选择性的苯并咪唑衍生物及其衍生物喹喔啉。操作简便，反应条件温和，反应时间短和使用绿色溶剂是该方案的重点。对于上述化合物的合成，已经大大地探索了超声辐射的优点。此外，o的多方面用途苯二胺在研究中也得到了强调。
• Correction: Green synthesis of 1,4-benzodiazepines over La₂O₃ and La(OH)₃ catalysts: possibility of Langmuir–Hinshelwood adsorption
  作者：Archana Singh、Veerabhadraiah Palakollu、Aman Pandey、Sriram Kanvah、Sudhanshu Sharma

  DOI：10.1039/c8ra90005a

  日期：——

  Correction for ‘Green synthesis of 1,4-benzodiazepines over La2O3 and La(OH)3 catalysts: possibility of Langmuir–Hinshelwood adsorption’ by Archana Singh et al., RSC Adv., 2016, 6, 103455–103462.

  Archana Singh等人对“La 2 O 3和 La(OH) 3催化剂上 1,4-苯二氮卓类的绿色合成：Langmuir-Hinshelwood 吸附的可能性”的修正。, RSC 进阶。, 2016, 6 , 103455–103462。
• Microwave-assisted synthesis of 11-substituted-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one derivatives catalysed by silica supported fluoroboric acid as potent antioxidant and anxiolytic agents
  作者：Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Suruchi Dhiman、Jatinder Vir Singh、Ramandeep Kaur、Gurinder Kaur、Harmandeep Kaur Gulati、Palwinder Singh、Raman Kumar、Rajan Salwan、Kajal Bhagat、Harbinder Singh、Sahil Sharma、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1007/s00044-019-02447-w

  日期：2019.12

  benzodiazepines on the central nervous system, we have synthesized a novel series of benzodiazepine derivatives as antioxidant and anxiolytic agents. All the compounds were obtained in good yield by facile synthesis. To check their antioxidant potential, DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical scavenging assay was performed. Among all the synthetics seven derivatives (SD-3, SD-5, SD-7, SD-14, SD-18

  考虑到苯二氮卓类在中枢神经系统上的连续属性，我们合成了一系列新颖的苯二氮卓类衍生物作为抗氧化剂和抗焦虑剂。通过容易的合成以高收率获得所有化合物。为了检查它们的抗氧化剂潜力，进行了DPPH（2，2-二苯基-1-吡啶并肼基）自由基清除试验。在所有合成物中，七个衍生物（SD-3，SD-5，SD-7，SD-14，SD-18，SD-19和SD-20）显示出IC 50值范围从76到489 nM。进一步评估了这七个化合物，以检查它们对GABA A受体上苯并二氮杂pine结合位点的结合能力。通过使用三种体内小鼠模型，即高架迷宫，明暗盒和镜腔模型，进一步评估了三种最合适的配体（SD-3，SD-14和SD-20）的抗焦虑作用。该研究表明，即使在口服剂量为1.0 mg / kg的情况下，与标准药物地西epa相比，化合物SD-3和SD-20也显示出最佳的抗焦虑作用。
• “On water” synthesis of dibenzo-[1,4]-diazepin-1-ones using <scp>l</scp>-proline as an organocatalyst and under catalyst-free conditions, and their evaluation as α-glucosidase inhibitors
  作者：Sakkani Nagaraju、Onkara Perumal P.、K. Divakar、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c7nj01021d

  日期：——

  Functionalized dibenzo-[1,4]-diazepin-1-ones are synthesized using the “on-water” concept in the presence of l-proline (organocatalyst; 20 mol%) and under catalyst free conditions (sealed tube) in an aqueous medium.

  使用“在水上”概念，在水介质中，在有机催化剂l-脯氨酸（20 mol%）存在下，并在无催化剂条件（密封管）下合成了官能化的二苯并[1,4]-二氮杂环己酮。
• Microwave-Assisted Aqueous Reactions: An Efficient Route to Benzodiazepines
  作者：Xiao-Tong Zhu、Jia-Yan Liu、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.1988

  日期：2015.1

  three‐component reaction has been established for the synthesis of benzodiazepines. This reaction promoted by HOAc was conducted by using readily available and inexpensive starting materials in water under microwave irradiation. The present green synthesis shows fascinating characteristics such as the use of water as the reaction solution, concise one‐pot conditions, short reaction periods, easy purification

  已经建立了微波辅助三组分反应用于合成苯并二氮杂s。通过使用HOAc促进的该反应通过使用容易获得且廉价的原料在水中在微波辐射下进行。本绿色合成方法具有引人入胜的特征，例如使用水作为反应溶液，简明的一锅法条件，较短的反应时间，易于纯化，并且在不使用任何强酸或金属促进剂的情况下减少了废物的产生。