S-tert-butyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate | 145041-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (2R,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate
• CAS: 145041-33-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S
• 分子量: 344.475
• InChiKey: NWFSKJUTGABVIW-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤苯乙烯基内酯的总合成研究：（+）-gonfufufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolide B的立体选择性总合成

  摘要：

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00296-7
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 三乙胺 、 bis<((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methyl>bromoborane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 S-tert-butyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  α-杂取代硫代乙酸酯与醛和甲硅烷基亚胺的高度对映体和非对映体选择性硼醇醛缩合反应

  摘要：

  衍生自α-杂取代硫代乙酸酯的硼烯酸酯和带有薄荷酮的手性配体与醛反应生成具有出色的非对映异构和对映异构控制的抗羟醛。衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00251-2

文献信息

• Highly stereocontrolled asymmetric syntheses of taxol and taxotère C-13 side chain analogues
  作者：Chisato Mukai、In Jong Kim、Etsuko Furu、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81916-5

  日期：1993.1

  Asymmetric aldol reaction of (+)-tricarbonyl(η6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex (4) with titanium enolate of S-tert-butyl benzyloxyethanethioate (10) provided, after consecutive desilylation and decomplexation, anti-aldol product 15 in a highly stereoselective manner. Anti-product 15 was subsequently converted to (2R,3S)-N-benzoyl- and N-tert-butoxycarbonyl-3-phenylisoserine methyl

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。
• An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde in organic synthesis: A highly stereocontrolled asymmetric synthesis of (2R,3S)-(−)-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester, the taxol C-13 side chain analogue
  作者：Chisato Mukai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86030-9

  日期：1992.8

  An asymmetric aldol reaction of (+)-chromium(0)-complexed benzaldehyde 4 with the titanium enolate generated from the ethanethioate 5 provided the anti-aldol product 6 in a highly stereoselective manner, which was subsequently converted to the taxol C-13 side chain.

  （+）-铬（0）-络合物的苯甲醛4与由乙硫醇酯5生成的烯醇钛的不对称羟醛反应提供了高立体选择性的抗羟醛产物6，随后将其转化为紫杉醇C-13侧。链。
• A highly enantio- and diastereoselective aldol reaction for α-heterosubstituted thioacetates
  作者：Cesare Gennari、Anna Vulpetti、Daniela Moresca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76987-5

  日期：1994.7

  Boron enolates derived from alpha-heterosubstituted thioacetates and bearing menthone-derived chiral ligands react with aldehydes to give anti aldols with excellent diastero- and enantiocontrol.
• An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde derivative in organic synthesis: A highly stereocontrolled total synthesis of (+)-goniofufurone
  作者：Chisato Mukai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61733-1

  日期：1993.9

  An antitumor styryl-lactone, (+)-goniofufurone was synthesized in a highly diastereoselective manner from (+)-tricarbonyl(eta6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex through stereoselective aldol reactions as crucial steps.