(+/-)-(1RS,4RS)-5,5-bis(propargyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 164074-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1RS,4RS)-5,5-bis(propargyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 5,5-bis(prop-2-ynoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 164074-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BJYPNFHQYWXLLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1RS,4RS)-5,5-bis(propargyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-5-exo-bromo-6-endo-(propargyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由（±）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮合成（±）-异文酸内酯和（±）-乙内酯。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤，分别由（±）-氧杂甲炔酮通过11个步骤和12个步骤完成了（±）-乙内酯和（±）-异文酸内酯的短时全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00901-9
• 作为产物：
  描述：

  丙炔氧基三甲基硅烷 、 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(+/-)-(1RS,4RS)-5,5-bis(propargyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  由（±）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮合成（±）-异文酸内酯和（±）-乙内酯。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤，分别由（±）-氧杂甲炔酮通过11个步骤和12个步骤完成了（±）-乙内酯和（±）-异文酸内酯的短时全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00901-9

文献信息

• Total synthesis of ethisolide from“naked sugars”
  作者：Janine Cossy、Jean-Luc Ranaivosata、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88024-7

  日期：1994.2

  A total synthesis of(+/-)-ethisolide was realized from (+/-)-7-oxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one by using a radical cyclization as a kev step.
• An approach to the skeleton of eriolanin
  作者：Janine Cossy、Jean-Luc Ranaivosata、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00221-w

  日期：1995.3

  The irradiation of 5-exo-bromo-6-endo-propargyloxy-7-oxanorbornan-2-ones in the presence of treithylamine leads directly to the formation of the eriolanin skeleton.
• Synthesis of (±)-isoavenaciolide and of (±)-ethisolide from (±)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one.
  作者：Janine Cossy、Jean-Luc Ranaivosata、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00901-9

  日期：1996.1

  A short total synthesis of (±)-ethisolide and (±)-isoavenaciolide was accomplished from (±)-oxanorbornenone respectively in 11 and 12 steps, using a radical cyclization as a key step.

  使用自由基环化作为关键步骤，分别由（±）-氧杂甲炔酮通过11个步骤和12个步骤完成了（±）-乙内酯和（±）-异文酸内酯的短时全合成。