1(2H)-Pyrimidinecarboxylic acid,2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-dihydro-4-oxo-3-(1-oxopropyl)-, methyl ester,(S)- | 134772-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1(2H)-Pyrimidinecarboxylic acid,2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-dihydro-4-oxo-3-(1-oxopropyl)-, methyl ester,(S)-
• 英文别名: (S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-3-propionyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone；(S)-2-t-butyl-1-methoxycarbonyl-3-propionyl-2,3-dihydro-4(1H)pyrimidinone
• CAS: 134772-94-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: FZVKMBHLQQUJKY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-Pyrimidinecarboxylic acid,2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-dihydro-4-oxo-3-(1-oxopropyl)-, methyl ester,(S)- 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 hexamethyldisilazide 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (2S)-3-<(S)-2-benzylbutyryl>-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-6-carboxy-4-pyrimidone 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1(2H)-Pyrimidinecarboxylic acid,2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-dihydro-4-oxo-3-(1-oxopropyl)-, methyl ester,(S)-
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039

文献信息

• Asymmetric Synthesis of<b><i>β</i></b>-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to Nitrones via<b><i>N</i></b>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.73.2423

  日期：2000.11

  both boron and titanium(IV) enolates bearing chiral auxiliaries. Reversal of diastereoselectivity was observed by the reactions of the boron and titanium(IV) enolates. Using these reactions, all of the four stereoisomers of α-methyl-β-phenylalanines, for example, can be prepared highly diastereoselectively. Cyclic N-acyloxyiminium ions are useful for the asymmetric synthesis of pyrrolidine and piperidine

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；
• Asymmetric alkylations of n-acyl dihydropyrimidinones
  作者：George R. Negrete、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80528-5

  日期：1991.1

  Enantiomerically pure dihydropyrimidin-4-one 1 has been employed as a chiral auxiliary for enantioselective alkylation reactions. Acylation of 1, followed by enolate formation, alkylation and acyl cleavage, affords alpha-alkylated carboxylic acids in high chemical yield and enantiomeric purity.