(S)-2-tert-Butyl-3-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid methyl ester | 138723-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-tert-Butyl-3-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 138723-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: LASBFRSLPPQBOH-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butyl-3-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以62%的产率得到(S)-2-tert-Butyl-3-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-6-carboxy-4-pyrimidone 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-tert-Butyl-3-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039