(2S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-3-<(S)-2-methyl-4-pentynoyl>-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone | 138723-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-3-<(S)-2-methyl-4-pentynoyl>-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: (2S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-3-((S)-2-methyl-4-pentynoyl)-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
• CAS: 138723-61-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: HGJNIOXSOLHDPM-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-3-<(S)-2-methyl-4-pentynoyl>-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone 在 氢氧化钾 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 反应 0.33h， 生成 (2S)-2-methylpent-4-yonic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations of n-acyl dihydropyrimidinones

  摘要：

  Enantiomerically pure dihydropyrimidin-4-one 1 has been employed as a chiral auxiliary for enantioselective alkylation reactions. Acylation of 1, followed by enolate formation, alkylation and acyl cleavage, affords alpha-alkylated carboxylic acids in high chemical yield and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80528-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butyl-3-(2-methyl-butyryl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 hexamethyldisilazide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (2S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-3-<(S)-2-methyl-4-pentynoyl>-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039