2,5:3,4-O-bisisopropylidene-aldehydo-D-ribose | 100423-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5:3,4-O-bisisopropylidene-aldehydo-D-ribose
• 英文别名: 2,5:3,4-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose；(3aR,4R,8aR)-2,2,6,6-tetramethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepine-4-carbaldehyde
• CAS: 100423-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WZCLVWSRWNRVJN-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5:3,4-O-bisisopropylidene-aldehydo-D-ribose 生成 (3aS,4S,8aR)-2,2,6,6-tetramethyl-4-[(E)-tetradec-1-enyl]-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  KUMAR, VIJAY;DEV, SUKH, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5933-5948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到2,5:3,4-O-bisisopropylidene-aldehydo-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  d-核糖二乙基二硫缩醛和核糖醇的异丙基化。通过2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-核糖合成α-和β-d-呋喃呋喃基乙炔的新方法

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85184-3

文献信息

• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidine and indolizidine alkaloids based on SmI2-induced reductive coupling of chiral nitrones with methyl acrylate
  作者：Juraj Rehák、Lubor Fišera、Jozef Kožíšek、Lenka Bellovičová

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.129

  日期：2011.8

  Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines, the enantiomer of 2-epihyacinthacine A2 and indolizidine analogues of the natural alkaloids is reported. The key step of these syntheses is the stereoselective samarium diodide-induced coupling of the chiral nitrone prepared from d-ribose with methyl acrylate. The nitrone derived from d-ribose possessing C2/C3 syn configuration reacted with methyl acrylate

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Acyclic <i>C-</i>Nucleoside and <i>N</i>-Methylated Derivatives of the Ribitylaminopyrimidine Substrate of Lumazine Synthase as Potential Enzyme Inhibitors and Mechanistic Probes
  作者：Jinhua Chen、Thota Sambaiah、Boris Illarionov、Markus Fischer、Adelbert Bacher、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo048975f

  日期：2004.10.1

  abolished the affinity for lumazine synthase, thus revealing a critical, yet unexplained, role of the ribitylamino N−H moiety in conferring affinity for the enzyme. In contrast, the N−CH3 replacement resulted in an inhibitor of both lumazine synthase and riboflavin synthase. Replacement of the ribitylamino N−H moiety with epimeric C−F moieties led to inhibition of lumazine synthase and riboflavin synthase

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。
• Chemistry of Ayurvedic Crude Drugs — VII11Part VI, Indian J. Chem., in press. guggulu (Resin From Commiphora Mukul) —6
  作者：Vijay Kumar、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87799-1

  日期：——

  With a view to elucidating the stereochemistry of quqqultetrols, components of saponified Commiphora mukul resin, D-lyxo-, L-ribo-, and L-xylo-octadecane-1,2,3,4-tetrols have been synthesised by two different routes. One method starts with D-glyceraldehyde, while the second route is based on the appropriate pentose. The absolute configuration of the natural product guggultetrol-18, has been deduced

  以阐明quqqultetrols，皂化的部件的立体化学没药穆库尔树脂，D-来苏- ，L-核糖- ，和L-木糖-octadecane -1,2,3,4-四醇已经通过两种不同的路线合成。一种方法从D-甘油醛开始，而第二种方法则基于适当的戊糖。天然产物guggultetrol-18的绝对构型，已经推导出D-木糖（2小号，3小号，4 - [R通过与合成化合物直接比较-构型）。这项工作还有助于建立古格列特20的手性。
• Hochselektive additionen von 2-lithio-1,3-dithian an die freie carbonyl-funktion offenkettiger partiell blockierter kohlenhydrat-derivate
  作者：Hartmut Redlich、Sven Thormählen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89223-0

  日期：1985.1