3-[1-[3-(羟基)丙基]-1H-吲哚-3-基]-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2,5-呋喃二酮乙酸盐 | 125314-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[1-[3-(羟基)丙基]-1H-吲哚-3-基]-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2,5-呋喃二酮乙酸盐
• 英文名称: 3-<1-(3-acetoxypropyl)-3-indolyl>-4-(1-methyl-3-indolyl)-2,5-furandione
• 英文别名: 3-[1-(3-acetoxypropyl)-3-indolyl]-4-(1-methyl-3-indolyl)furan-2,5-dione；3-[1-[3-(Hydroxy)propyl]-1H-indol-3-yl]-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-furandione Acetate；3-[3-[4-(1-methylindol-3-yl)-2,5-dioxofuran-3-yl]indol-1-yl]propyl acetate
• CAS: 125314-97-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 442.471
• InChiKey: WSDCRVULQXOBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-[3-(羟基)丙基]-1H-吲哚-3-基]-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2,5-呋喃二酮乙酸盐 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 双吲哚马来酰亚胺 IX 甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C的抑制剂。2.取代的bisindolylmaleimide具有增强的效能和选择性。

  摘要：

  天然产物星形孢菌素抑制蛋白激酶C（PKC）的假设模式已被用作设计取代母体化合物具有更高效能的取代双吲哚基马来酰亚胺的基础。构效关系与抑制剂中阳离子基团与酶中羧酸酯基团的相互作用一致，最有效的化合物的Ki为3 nM。尽管PKA和PKC的ATP结合区域之间存在广泛的序列同源性，但这些抑制剂与ATP竞争，但仅在高得多的浓度下抑制cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）。对三种化合物进行了进一步评估，发现它们可抑制人类同种异体混合淋巴细胞反应，这表明PKC抑制剂在免疫抑制治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm00084a004
• 作为产物：
  描述：

  丁基氨基甲酸酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 3-[1-[3-(羟基)丙基]-1H-吲哚-3-基]-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2,5-呋喃二酮乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C的抑制剂。2.取代的bisindolylmaleimide具有增强的效能和选择性。

  摘要：

  天然产物星形孢菌素抑制蛋白激酶C（PKC）的假设模式已被用作设计取代母体化合物具有更高效能的取代双吲哚基马来酰亚胺的基础。构效关系与抑制剂中阳离子基团与酶中羧酸酯基团的相互作用一致，最有效的化合物的Ki为3 nM。尽管PKA和PKC的ATP结合区域之间存在广泛的序列同源性，但这些抑制剂与ATP竞争，但仅在高得多的浓度下抑制cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）。对三种化合物进行了进一步评估，发现它们可抑制人类同种异体混合淋巴细胞反应，这表明PKC抑制剂在免疫抑制治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm00084a004

文献信息

• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05057614A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X and Y have the signficance given in the description, are useful in the control or prevention of inflammatory, immunological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  式 ##STR1## 中的化合物，在描述中给出的R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X和Y的含义，可用于控制或预防炎症、免疫、支气管肺或心血管疾病。
• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0328026A1

  公开（公告）日：1989-08-16

  Pyrrole der allgemeinen Formel worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, X und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sind verwendbar bei der Behandlung oder Prophylaxe von inflammatorischen, immunologischen, bronchopulmonären oder cardiovaskulären Krankheiten. Sie werden ausgehend von entsprechend substituierten Furanen oder von auf andere Weise substituierten Pyrrolen hergestellt.

  通式如下的吡咯 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、X 和 Y 具有说明中给出的含义，可用于治疗或预防炎症、免疫学、支气管肺病或心血管疾病。 它们由适当取代的呋喃或其他取代的吡咯制备而成。
• US5057614A
  申请人：——

  公开号：US5057614A

  公开（公告）日：1991-10-15
• USRE36736E
  申请人：——

  公开号：USRE36736E

  公开（公告）日：2000-06-13