[2-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate | 278790-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [2-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 278790-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃S₂Se
• 分子量: 379.283
• InChiKey: LKRPBXKFHZEZGJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 、 [2-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到5-ethyl-4-({2-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl}seleno)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型含硫手性二硒化物对烯烃的高效不对称硒代甲氧基化和硒代羟基化

  摘要：

  描述了新的手性非外消旋含二硒化物的合成。通过用溴和三氟甲磺酸银处理由该二硒化物产生的亲电硒试剂已用于实现烯烃的硒代甲氧基化和硒代羟基化。这些加成反应以良好的化学产率和高的非对映选择性发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00358-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 氢氧化钾 、 溴 、 叔丁基锂 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 [2-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型含硫手性二硒化物对烯烃的高效不对称硒代甲氧基化和硒代羟基化

  摘要：

  描述了新的手性非外消旋含二硒化物的合成。通过用溴和三氟甲磺酸银处理由该二硒化物产生的亲电硒试剂已用于实现烯烃的硒代甲氧基化和硒代羟基化。这些加成反应以良好的化学产率和高的非对映选择性发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00358-0

文献信息

• Efficient asymmetric selenocyclizations of alkenyl oximes into cyclic nitrones and 1,2-oxazines promoted by sulfur containing diselenides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Valentina Purgatorio、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00013-7

  日期：2001.12

  were used in situ to promote the asymmetric selenocyclization of γ-alkenyl oximes and δ-phenyl-γ-alkenyl oximes. The course of these reactions and hence the structures of the cyclization products were dictated by the (E)- or (Z)-geometry of the starting oximes. The two types of cyclization products were either the cyclic nitrones or the 1,2-oxazines; in both cases the reactions proceeded with excellent

  用溴处理二-2-[（（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物或二-2-甲氧基-6-[（（1S ] -1-甲硫基）乙基]苯基二硒化物三氟甲磺酸银可提供相应的亲电子的硒化三氟甲磺酸酯，该三氟甲磺酸酯原位用于促进γ-烯基肟和δ-苯基-γ-烯基肟的不对称硒烯环化。这些反应的过程以及因此环化产物的结构由起始肟的（E）-或（Z）-几何形状决定。两种类型的环化产物是环状硝酮或1,2-恶嗪。在两种情况下，反应均以优异的收率，完全的区域选择性和良好的非对映选择性进行。
• Kinetic resolution of 2-methoxycarbonylalk-3-enols through a stereoselective cyclofunctionalization promoted by an enantiomerically pure electrophilic selenium reagent
  作者：Cristina Tomassini、Francesca Di Sarra、Bonifacio Monti、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.826

  日期：——

  In this manuscript the kinetic resolution of 2-methoxycarbonylalk-3-enols is reported through a stereoselective selenocyclization promoted by an electrophilic sulfur-containing selenium reagent. Reacting one equivalent of the selenenenylating agent with two equivalents of racemic starting material afforded a mixture of a stereoselectively enriched tetrahydrofuran and the corresponding enantiomerically enriched alkenols.[GRAPHICS].
• A sulfur-containing diselenide as an efficient chiral reagent in asymmetric selenocyclization reactions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00248-8

  日期：2001.6

  Treatment of the di-2-[(IS)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide with bromine and silver triflate afforded the corresponding selenyl triflate which was used in situ as a strongly electrophilic selenium reagent to effect the asymmetric synthesis of oxygen- or nitrogen-containing heterocycles. Cyclic ethers, lactones, lactams or N-protected pyrrolidines have been prepared in good yield with complete regioselectivity and high diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.