5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-1-C-<4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl>-3,4-O-isopropylidene-1-O-(methylsulfonyl)-D-erythro-L-glycero-pentitol | 135755-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-1-C-<4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl>-3,4-O-isopropylidene-1-O-(methylsulfonyl)-D-erythro-L-glycero-pentitol
• 英文别名: 5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-1-C-<4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl>-3,4-O-isopropylidene-1-O-(methylsulfonyl)-D-erythro-D/L-glycero-pentitol；5-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-1-C-[4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-3,4-O-isopropylidene-1-O-(methylsulfonyl)-D-erythro-D/L-glycero-pentitol
• CAS: 135755-09-8；135755-13-4
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₇SSi
• 分子量: 666.911
• InChiKey: VTDPNIXYNNUKKC-CJZYSFCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  105.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-1-C-<4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl>-3,4-O-isopropylidene-1-O-(methylsulfonyl)-D-erythro-L-glycero-pentitol 在 氨 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.25h， 生成 2-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）吡啶-4-羧酰胺的合成及生物评价†

  摘要：

  从以下步骤开始合成了一种新的受保护的2-脱氧-D-核糖衍生物5- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-3,4 - O-异亚丙基-醛-D-核糖（5） 2-脱氧-D-核糖。将该化合物与2-硫代-4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶偶联，得到5- O -[（叔丁基）的D / L-甘油混合物7。二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-1- C- [4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶-2-基] -3,4- O-异亚丙基-D-赤-戊糖醇。混合物7为1- O用甲磺酰氯甲磺酰化，然后用CF 3 COOH / H 2 O和氨处理得到2-（2-脱氧-D-呋喃核糖基）吡啶-4-甲酰胺的α/β-D-端基异构体10。两种端基异构体均通过HPLC纯化和分离，并通过NMR和DCI-MS鉴定。针对一系列肿瘤细胞系和各种病毒株评估了异构体β-D- 10。没有观察到抗肿瘤或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750516
• 作为产物：
  描述：

  5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-1-C-<4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl>-3,4-O-isopropylidene-1-O-(methylsulfonyl)-D-erythro-L-glycero-pentitol
  参考文献：
  名称：

  2-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）吡啶-4-羧酰胺的合成及生物评价†

  摘要：

  从以下步骤开始合成了一种新的受保护的2-脱氧-D-核糖衍生物5- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-3,4 - O-异亚丙基-醛-D-核糖（5） 2-脱氧-D-核糖。将该化合物与2-硫代-4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶偶联，得到5- O -[（叔丁基）的D / L-甘油混合物7。二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-1- C- [4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶-2-基] -3,4- O-异亚丙基-D-赤-戊糖醇。混合物7为1- O用甲磺酰氯甲磺酰化，然后用CF 3 COOH / H 2 O和氨处理得到2-（2-脱氧-D-呋喃核糖基）吡啶-4-甲酰胺的α/β-D-端基异构体10。两种端基异构体均通过HPLC纯化和分离，并通过NMR和DCI-MS鉴定。针对一系列肿瘤细胞系和各种病毒株评估了异构体β-D- 10。没有观察到抗肿瘤或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750516