1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-3',5'-O-anhydro-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 120297-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-3',5'-O-anhydro-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-3'-5'-O-anhydro-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine；5-methyl-1-[(1R,3R,5R)-5-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120297-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: BLZOPXNBKWWQAG-SOCHQFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-3',5'-O-anhydro-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-C支链2'-脱氧-5-甲基尿苷：合成，酶抑制和抗病毒特性。

  摘要：

  已经提出了以2-脱氧核糖为原料的3'-C-甲基-2'-脱氧核苷和3'-C-亚甲基-2'，3'-二脱氧-5-甲基尿苷的合成方案。将5-O-苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖甲基氧化，并将3'-酮衍生物的混合物分离为α-和β-端基异构体。通过与MeMgBr反应，与胸腺嘧啶反应并随后脱保护1-（3'-C-甲基-2'-α-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-获得了异头物。与α-酮糖的相同反应得到1-（3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-异头物。将1-（5-O-苯甲酰基-3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶转化为3'-C-亚甲基-2'，3'的混合物 分离了-二脱氧-5-甲基尿苷和3'-C-甲基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5-甲基尿苷。格氏试剂与2-脱氧呋喃糖3-核苷的连接的立体选择性由Cl处的取代构型决定。此外，还研究了C3

  DOI：

  10.1021/jm00102a009

文献信息

• Synthesis, structure and certain biochemical properties of 31-branched thymidines and their 51-phosphate derivatives
  作者：I. I. Fedorov、E. M. Kaz'mina、N. A. Novikov、G. V. Gurskaya、A. V. Bochkarev、M. V. Yas'ko、L. S. Viktorova、M. K. Kukhanova、A. A. Kraevskii、Ya. Bal'zarini、E. De Clerk

  DOI：10.1007/bf00772900

  日期：1992.5

  the cell and inhibition of the synthesis of the viral RNA [30]. It was shown that 3'-C-methyluridine 5'-triphosphate is a terminating substrate for the RNApolymerase of E. coli [i]. In the present work a general scheme of a synthesis of 3'-branched 2'-deoxythymidines is presented. Previously the Grignard reaction was used with 3'-keto-2'deoxynucleosides [33] and with 2'-O-tosylribonucleosides [5, 6]

  对于具有潜在抗逆转录病毒活性的化合物的合成，优先采用常规方法。该方法基于 2'-脱氧核苷 3'-位的羟基被其他官能团取代，同时保留 3'-位的氢原子 [14]。将烷基取代基引入 3'-位代替氢原子同时保留 3'-羟基也很有趣，这可能在 DNA 合成过程中参与多核苷酸链的延伸。这些脱氧核苷在形成磷酸酯键时的亲核性因此显着降低，这可以赋予底物新的性质。通过这种方式，先前已在 3' 中建立了抗病毒活性 -C 甲基核糖核苷与天花疫苗病毒相关，因为它们可能在细胞中发生 5 三磷酸化并抑制病毒 RNA 的合成 [30]。结果表明，3'-C-甲基尿苷 5'-三磷酸是大肠杆菌 [i] 的 RNA 聚合酶的终止底物。在目前的工作中，提出了合成 3'-支链 2'-脱氧胸苷的一般方案。以前，格氏反应与 3'-酮-2'脱氧核苷 [33] 和 2'-O-甲苯磺酰基核糖核苷 [5, 6] 一起用于制备，这使得获得 3'-C-甲基-2'
• The direct conversion of 5′-O-trityl-3′-keto-2′-deoxythymidine to 1-(2-deoxy-3-methyl-beta-D-xylosyl)thymine
  作者：Thomas R. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82110-3

  日期：1988.1

  The first synthesis of 1-(2-deoxy-3-methyl-beta-D-xylosyl)thymine from the unstable 5′-O-trityl-3′-keto-2′-deoxythymidine via a novel organometallic reagent is reported. The stereochemistry at the 3′ position is conclusively determined by chemical means. Some further transformations of the title product are described.

  报道了通过新型有机金属试剂由不稳定的5'-O-三苯甲基-3'-酮-2'-脱氧胸苷首次合成1-（2-脱氧-3-甲基-β - D-木糖基）胸腺嘧啶。3'位置的立体化学最终通过化学方法确定。描述了标题产品的一些其他转换。
• 3'-C-Branched 2'-deoxy-5-methyluridines: synthesis, enzyme inhibition, and antiviral properties
  作者：I. I. Fedorov、E. M. Kaz'mina、N. A. Novicov、G. V. Gurskaya、A. V. Bochkarev、M. V. Yas'ko、L. S. Viktorova、M. K. Kukhanova、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm00102a009

  日期：1992.11

  of a number of DNA polymerases, including the reverse transcriptases of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) and avian myeloblastosis virus (AMV). None of the DNA polymerases examined were able to incorporate this compound into the growing DNA chain. In contrast, 3'-C-methylidene-2',3'-dideoxy-5-methyluridine 5'-triphosphate was found to be incorporated at the 3'-end of the DNA chain by HIV-1

  已经提出了以2-脱氧核糖为原料的3'-C-甲基-2'-脱氧核苷和3'-C-亚甲基-2'，3'-二脱氧-5-甲基尿苷的合成方案。将5-O-苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖甲基氧化，并将3'-酮衍生物的混合物分离为α-和β-端基异构体。通过与MeMgBr反应，与胸腺嘧啶反应并随后脱保护1-（3'-C-甲基-2'-α-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-获得了异头物。与α-酮糖的相同反应得到1-（3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-异头物。将1-（5-O-苯甲酰基-3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶转化为3'-C-亚甲基-2'，3'的混合物 分离了-二脱氧-5-甲基尿苷和3'-C-甲基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5-甲基尿苷。格氏试剂与2-脱氧呋喃糖3-核苷的连接的立体选择性由Cl处的取代构型决定。此外，还研究了C3