tetradecanoic acid γ-lactone | 2721-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetradecanoic acid γ-lactone
• 英文别名: 5-decyldihydro-2(3H)-furanone；5-decyldihydrofuran-2(3H)-one；γ-tetradecanolactone；tetradeca-γ-lactone；γ-tetradecalactone；gamma-tetradecalactone；5-decyloxolan-2-one
• CAS: 2721-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: AGNLJNRENXLLQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  194 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.489 (est)
• 碰撞截面：
  154.35 Ų [M-H]- [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]
• 保留指数：
  1920;1877

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecanoic acid γ-lactone 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 生成 tetramethylammonium gamma-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable hard water detergents

  摘要：

  一种新型的可生物降解的洗涤剂类别，具有改善硬水中沉淀抵抗力的特性，是由至少含有一个带有电负性原子的基团的烷基酸水溶性离子盐或非离子酯或酰胺所取代的烷基酸，所述取代物附加在距离羧基碳原子2至5个位置的碳原子上。首选伽马取代的烷基酸衍生物。

  公开号：

  US04179392A1
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 tetradecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Granata, Alessandro; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 6, p. 864 - 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blood selenium concentrations and enzyme activities related to glutathione metabolism in wild emperor geese
  作者：J. Christian Franson、David J. Hoffman、Joel A. Schmutz

  DOI：10.1002/etc.5620211022

  日期：2002.10

  relationship to selenium in the blood of wild birds. Adult female emperor geese incubating their eggs in mid-June had a higher mean concentration of selenium in their blood and a greater activity of glutathione peroxidase in their plasma than adult geese or goslings that were sampled during the adult flight feather-molting period in late July and early August. Glutathione peroxidase activity was positively

  1998 年，我们在美国阿拉斯加西部育空-库斯科克维姆三角洲 (YKD) 的繁殖地采集了 63 只帝雁 (Chen canagica) 的血样。我们研究了全血中硒浓度与血浆中谷胱甘肽过氧化物酶和谷胱甘肽还原酶活性之间的关系。实验研究表明，这些酶的血浆活性是硒诱导的氧化应激的有用生物标志物，但关于它们与野生鸟类血液中硒的关系的信息很少。6 月中旬孵化卵的成年雌性帝鹅血液中硒的平均浓度更高，血浆中谷胱甘肽过氧化物酶的活性高于 7 月下旬成年飞羽换羽期间采集的成年鹅或雏鹅和八月初。谷胱甘肽过氧化物酶活性与帝雁血硒浓度呈正相关，幼鹅相对于硒的升高幅度大于成年鹅。谷胱甘肽还原酶的活性在雏鹅血浆中最高，在蜕皮的成年雏鹅中比在孵化的雌雏中更高，但与成年雏鹅或雏鹅血液中的硒没有显着相关性。孵化的雌性帝鹅血液中的硒浓度很高，伴随着与早期氧化应激一致的谷胱甘肽过氧化物酶活性增加。这些发现表明，有必要在该物种中
• Anticancer agents, perfumes or foods and drinks containing omega-hydroxyfatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030055105A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to drugs and, particularly, to anticancer agents. More particularly, the present invention relates to an anticancer agents containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of &ohgr;-hydroxy fatty acids and salts or esters thereof, hydroxy oxo-fatty acids and salts or esters thereof, lactones, macrocyclic ketones, and macrocyclic diesters having specific chemical structures. With respect to the compounds described above used in the present invention, since the activities of killing cancer and inhibiting cancer metastasis are significantly high, the effects of preventing the recurrence of cancer and preventing cancer are exhibited, the cytotoxicity is significantly low, and a small dose is effective, it is possible to provide anticancer agents having significantly decreased side effects. Additionally, use in combination with known antitumor agents can further enhance the activity of inhibiting cancer metastasis. Among the anticancer agents of the present invention, &ohgr;-hydroxy fatty acids can be easily obtained in high purities by hydrolyzing lactones which are also the anticancer agents of the present invention.

  本发明涉及药物，特别是抗癌剂。更具体地说，本发明涉及一种抗癌剂，其含有至少一种从以下化合物组合中选择的活性成分，包括ω-羟基脂肪酸及其盐或酯、羟基酮脂肪酸及其盐或酯、内酯、大环酮和具有特定化学结构的大环二酯。对于本发明中所述的上述化合物，由于其杀灭癌细胞和抑制癌转移的活性显著高，具有预防癌症复发和预防癌症的效果，细胞毒性显著低，且小剂量就能发挥作用，因此能够提供具有显著降低副作用的抗癌剂。此外，与已知的抗肿瘤药物结合使用可以进一步增强抑制癌转移的活性。在本发明的抗癌剂中，ω-羟基脂肪酸可以通过水解也是本发明的抗癌剂的内酯轻松获得高纯度。
• Use of divanillin as a flavouring agent
  申请人：Reiss Ingo

  公开号：US20060286237A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The use of 6,6′-dihydroxy-5,5′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-3,3′-dicarboxaldehyde (divanillin) as a flavouring is described. Also described are flavouring compositions and foodstuffs comprising divanillin in a sensorially effective amount.

  本文描述了6,6'-二羟基-5,5'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-3,3'-二甲酸醛（divanillin）的用途作为香味剂。还描述了含有divanillin的香味组合物和食品，其含量在感官上有效。
• Stereoselective Preparation of Gamma-Lactones
  申请人：Zucca Joseph

  公开号：US20080108116A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Method for stereoselectively preparing a (R) or (S) gamma-lactone consists in microbially biosynthesising gamma-lactone, wherein the biosynthesis is carried out from a substrate selected from C5 to C20 fatty acids with the aid of a strain selected from those enabling a stereoselective hydroxylation in C4 of the substrate, in particular Aspergollus sp or Mortierella sp. The biosynthesis of the gamma-lactone and the use thereof in perfumery and for food flavouring agents are also disclosed.

  一种立体选择性制备(R)或(S)γ-内酯的方法，包括通过微生物生物合成γ-内酯，其中生物合成是从选择的C5到C20脂肪酸底物中进行的，借助于一种能够在底物的C4处进行立体选择性羟化的菌株进行生物合成，特别是Aspergollus sp或Mortierella sp。还公开了γ-内酯的生物合成以及在香料和食品调味剂中的使用。
• Manganese-Catalyzed Regioselective C–H Lactonization and Hydroxylation of Fatty Acids with H₂O₂
  作者：Vladimir I. Kurganskiy、Roman V. Ottenbacher、Mikhail V. Shashkov、Evgenii P. Talsi、Denis G. Samsonenko、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03458

  日期：2022.12.9

  selective C–H lactonization of fatty acids (C5–C16), catalyzed by manganese(II) complexes bearing bis-amino-bis-pyridine ligands. The catalyst system uses the environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant and exhibits high efficiency (100–200 TON), providing under optimized conditions γ-lactones in 60–90% yields. Remarkably, by changing the reaction conditions, the oxidation of hexanoic acid can be

  在此，我们报道了由带有双氨基双吡啶配体的锰 (II) 配合物催化的脂肪酸 (C5–C16) 的直接选择性 C–H 内酯化。该催化剂系统使用对环境无害的过氧化氢作为氧化剂，具有高效率（100-200 TON），在优化条件下以 60-90% 的收率提供 γ-内酯。值得注意的是，通过改变反应条件，己酸的氧化可以转向形成 δ-己内酯，产率高达 67%。此外，已经证明了从线性 C7-C10 酸中以高达 48% 的产率获得 (ω-1)-羟基衍生物的可能性。