p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 140615-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；4-Methoxyphenyl 4-o-(4-o-acetyl-3,6-di-o-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-d-glucopyranosyl)-3,6-di-o-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 140615-80-1
• 化学式: C₆₅H₆₀N₂O₁₅
• 分子量: 1109.2
• InChiKey: LCADETDEELBNRC-XTVYALHVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminoethyl glycosides of chitooligosaccharides

  摘要：

  合成了2-氨基乙基壳三糖、壳五糖和壳七糖。通过使用单糖受体和二糖供体，逐步将寡糖链延长两个单糖残基，其中氨基通过邻苯二甲酰基保护，C(3)和C(6)位的羟基通过苄基作为永久保护，C(4)位的羟基通过乙酰基或氯乙酰基作为临时保护。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1250-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminoethyl glycosides of chitooligosaccharides

  摘要：

  合成了2-氨基乙基壳三糖、壳五糖和壳七糖。通过使用单糖受体和二糖供体，逐步将寡糖链延长两个单糖残基，其中氨基通过邻苯二甲酰基保护，C(3)和C(6)位的羟基通过苄基作为永久保护，C(4)位的羟基通过乙酰基或氯乙酰基作为临时保护。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1250-6

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of the N-acetylglucosamine-bearing triterpenoid saponins
  作者：Peng Wang、Jun Wang、TianTian Guo、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.01.002

  日期：2010.3

  Fourteen ursolic acid and oleanolic acid saponins with N-acetyl-beta-D-glucosamine, and (1 -> 4)-linked and (1 6)-linked N-acetyl-beta-D-glucosamine oligosaccharide residues were synthesized in a convergent manner. The structures of all compounds were confirmed by (1)H NMR and (13)C NMR spectroscopy and by mass spectrometry, and their cytotoxic activities were assayed in three cancer cell lines. Only oleanolic acid-3-yl beta-D-GluNAc showed significant cytotoxicity against HL-60 and BGC-823. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Stereocontrolled synthesis of chitosan dodecamer
  作者：Hiroki Kuyama、Yuko Nakahara、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84095-n

  日期：1993.4