5-amino-5-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose | 64775-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-5-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-amino-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-5-deoxy-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanamine
• CAS: 64775-19-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: LHJGCGHPKJCGRW-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylohept-5-eno-1,4-furanurononitrile 、 5-amino-5-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 生成 (2S,3R)-3-cyano-1-(5-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-1,4-furanos-5-yl)-2-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Dérivésdiglycosyliques。通讯准则†

  摘要：

  二糖基衍生物。初步沟通

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620328

文献信息

• Dérivés diglycosyliques. Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Ford Habashi、Olivier R. Martin、Alain P. Bonenfant、Bruno Baehler、Jean-Bernard Zumwald

  DOI：10.1002/hlca.19790620328

  日期：1979.4.20

  Diglycosyl Derivatives. Preliminary communication

  二糖基衍生物。初步沟通
• Synthèse stéréospécifique de 2-glycosylaziridines et étude du mécanisme de leur formation
  作者：Jean M.J. Tronchet、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81868-6

  日期：1981.10

  Abstract The stereospecific formation (for each of the new asymmetric carbon atoms formed) of cis (or trans )-2 S -3-cyano-2-glycosylaziridines by treatment of E (or Z )-6-bromo-5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-3- O -methyl-α- d - xylo -hept-5-eno-1,4-furanurononitriles ( 1 ) with a primary amine may be explained either by steric hindrance of the si side at C-5 of 1 and by participation of O-4 during

  摘要通过处理E（或Z）-6-溴-5,6-二脱氧对顺式（或反式）-2 S -3-氰基-2-糖基氮丙啶的立体定向形成（对于每个新形成的不对称碳原子）带有伯胺的-1,2- O-异亚丙基-3- O-甲基-α-d-xylo -hept-5-eno-1,4-呋喃呋喃腈（1）可以通过si侧的位阻来解释如图所示，在C-5为1时以及在亲核攻击中通过O-4参与，或者通过动力学控制机制，在甲腈基团的α位处的中间碳原子顺式-质子化缀合了1,2-加成，如图所示根据3-脱氧-d-赤型和核糖化合物的数据，以及在各种条件下获得的各种比例的异构体。