methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 104006-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 104006-53-3
• 化学式: C₅₅H₄₈O₁₅S
• 分子量: 981.043
• InChiKey: BIVLIQKBNVLYTI-PDZFLRKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  177.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  P-抗原四糖（球四糖）的甲基和1-辛基糖苷的合成。

  摘要：

  P-抗原四糖[globotetraose，beta-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-alpha-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-的甲基和1-辛基β-糖苷由四糖前体合成了D-Galp-（1 ---- 4）-D-Glc]，该前体是使用甲基二糖1-硫代糖苷为中间体制备的。在三氟甲磺酸银的关键糖苷化中，HO-2被用作糖基溴化物中的α-导向基团。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90671-2
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiopseudourea hydrobromide 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  P-抗原四糖（球四糖）的甲基和1-辛基糖苷的合成。

  摘要：

  P-抗原四糖[globotetraose，beta-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-alpha-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-的甲基和1-辛基β-糖苷由四糖前体合成了D-Galp-（1 ---- 4）-D-Glc]，该前体是使用甲基二糖1-硫代糖苷为中间体制备的。在三氟甲磺酸银的关键糖苷化中，HO-2被用作糖基溴化物中的α-导向基团。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90671-2