(-)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone | 128503-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone
• 英文别名: [(1S,4S,5S,7S)-3-oxo-7-phenylmethoxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] acetate
• CAS: 128503-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: IKPRJHHEWXTVMP-ABHRYQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 dowex 50Wx₈ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl 4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70712-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3S,4S,6S)-6-endo-benzyloxy-2-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-3-exo-yl acetate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到(-)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone
  参考文献：
  名称：

  3-和4-脱氧己糖及其衍生物的总不对称合成

  摘要：

  （1 S，4 S）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（（-）- 5，“裸糖”）已转化为（-）-（1 R， 4 S，6 S）-6-内-苄氧基-2-溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（-）- 12）以高度立体选择性的方式存在。（-）- 12的CC双键进​​行双羟基化，然后对所得的α-乙酰氧基酮（-）- 14进行乙酰化和Baeyer-Villiger氧化，得到（-）-5-O-乙酰基-2-O-苄基-3-脱氧-β-D-阿拉伯糖-六呋喃呋喃基-6,1-内酯（（-）- 15）。该化合物易于转化为（+）-甲基3-脱氧-α-D-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（（+）- 6和（+）-甲基3-脱氧-β-L-二甲苯基-六呋喃糖苷（（+）- 7）和部分保护的衍生物。（-）- 15也被转化为4-脱氧- D-来苏-hexopyranose（34）和几个部分保护的衍生物，例如（+） -甲基-4-脱氧-2,3-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88356-3

文献信息

• FATTORI, DANIELA;GUCHTENEERE, ETIENNE DE;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7415-7418
  作者：FATTORI, DANIELA、GUCHTENEERE, ETIENNE DE、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——