2-benzothiazolyl phenone oxime | 1629-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzothiazolyl phenone oxime
• 英文别名: (1,3-benzothiazol-2-yl)(phenyl)methanone oxime；Phenyl-2-benzthiazolyl-ketoxim；benzothiazol-2-yl-phenyl-methanone oxime；Benzothiazol-2-yl-phenyl-keton-oxim；Phenyl-2-benzothiazolyl ketoxime；N-[1,3-benzothiazol-2-yl(phenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1629-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: RCGXKGKLFCUMSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  453.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothiazolyl phenone oxime 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(benzothiazol-2-yl-phenyl-methyl)-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-aminomethylbenzothiazoles into imidazo[5, 1-b]benzothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01168917
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-benzothiazolyl phenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Eudistomins Y 启发的新型抗真菌先导化合物杂芳基酮的设计和发散优化

  摘要：

  在现代农业化学科学中，发现结构不同的先导化合物势在必行。受eudistomins Y和框架相关药物的启发，芳基杂芳基酮被绘制为通用模型，激发了14种杂芳基酮及其肟衍生物的设计和发散合成。抗真菌功能导向的表型筛选表明苯并噻唑基-苯基肟5a是一种有前景的模型，同时进行的修饰使苯并噻唑基肟5am (EC 50 = 5.17 μM) 成为比氟嘧菌酯 (EC 50 = 7.54 μM) 更优越的抗核盘菌先导物。苯基亚基的支架跳跃鉴定出苯并噻唑基吡啶基肟作为一种新型抗真菌支架，同时获得了具有显着抗稻瘟病活性（EC 50 = 3.57 μM）的肟5bm 。分子对接表明，候选5am比苯菌酮能与肌动蛋白的氨基酸残基形成更多的氢键。该化合物在防治核盘菌引起的植物病害方面也表现出比氟嘧菌酯和苯菌酮更好的疗效。这些结果合理化了基于芳基杂芳基酮的抗真菌候选药物的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09874

文献信息

• Benzoheterocyclic Oxime Carbamates Active against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: Synthesis, Structure–Activity Relationship, Metabolism, and Biology Triaging
  作者：Renier van der Westhuyzen、Amanda Mabhula、Paul M. Njaria、Rudolf Müller、Denis Ngumbu Muhunga、Dale Taylor、Nina Lawrence、Mathew Njoroge、Christel Brunschwig、Atica Moosa、Vinayak Singh、Srinivasa P.S. Rao、Ujjini H. Manjunatha、Paul W. Smith、Digby F. Warner、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00707

  日期：2021.7.8

  microsomes and no hERG channel inhibition liability were identified and evaluated in vivo for pharmacokinetic properties. Mtb-mediated permeation and metabolism studies revealed that the carbamates were acting as prodrugs. Toward mechanism of action elucidation, selected compounds were tested in biology triage assays to assess their activity against known promiscuous targets. Taken together, these data suggest

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。