(-)-methyl 5-O-benzyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-hexonate | 147048-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 5-O-benzyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-hexonate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-[(2S)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 147048-92-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: QDOPSFRCLWKYPS-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 5-O-benzyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-hexonate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 dowex 50Wx₈ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70712-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-methyl 5-O-benzyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-hexonate
  参考文献：
  名称：

  The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70712-x

文献信息

• Total asymmetric syntheses of 3- and 4-deoxy-hexoses and derivatives
  作者：Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88356-3

  日期：1992.11

  followed by acetylation and Baeyer-Villiger oxidation of the resulting α-acetoxyketone (−)-14 afforded (−)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone ((−)-15). This compound was converted readily into (+)-methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hexofuranoside ((+)-6 and (+)-methyl 3-deoxy-β-L-xylo-hexofuranoside ((+)-7) and partially protected derivatives. (−)-15 was also converted into 4-de

  （1 S，4 S）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（（-）- 5，“裸糖”）已转化为（-）-（1 R， 4 S，6 S）-6-内-苄氧基-2-溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（-）- 12）以高度立体选择性的方式存在。（-）- 12的CC双键进​​行双羟基化，然后对所得的α-乙酰氧基酮（-）- 14进行乙酰化和Baeyer-Villiger氧化，得到（-）-5-O-乙酰基-2-O-苄基-3-脱氧-β-D-阿拉伯糖-六呋喃呋喃基-6,1-内酯（（-）- 15）。该化合物易于转化为（+）-甲基3-脱氧-α-D-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（（+）- 6和（+）-甲基3-脱氧-β-L-二甲苯基-六呋喃糖苷（（+）- 7）和部分保护的衍生物。（-）- 15也被转化为4-脱氧- D-来苏-hexopyranose（34）和几个部分保护的衍生物，例如（+） -甲基-4-脱氧-2,3-