3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylboronic acid | 182344-15-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)boronic acid；(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)boronic acid
• CAS: 182344-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₃BO₃
• 分子量: 250.146
• InChiKey: WFMIGOJEPFFIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-1,2-dihydroacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联简单通用地合成 1,2-二芳基苊烯及其在合成新型苊-1,2-双（对-醌甲基）衍生物中的应用

  摘要：

  1,2-二芳基取代的苊衍生物通过 Suzuki-Miyaura 偶联以良好或优异的产率简单地制备。通过应用这种方法，具有两个 3,5-二-叔丁基-4-氧代环己二烯基单元的苊-1,2-双（对苯醌甲基化物）是一种稳定的深紫色结晶物质，在制备和表征了整个可见区域和相对低的还原电位。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984897
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二叔丁基苯酚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的氧化环化作用：对仿生大黄素合成的研究。

  摘要：

  N-羟基吡啶酮9与Z-2-环癸烯酮11的异常氧化环化反应已实现，从而证明了可能的仿生途径可生成吡啶酮crolidin 2。

  DOI：

  10.1021/ol034736n

文献信息

• Synthesis and Functionalization of 3,3′-Bis(spirodienone)-Bridged 2,2′-Bithiophene: A New Building Block for Redox-Active Molecular Switching Materials
  作者：Hiroyuki Kurata、Sang Kim、Takahisa Fujimoto、Kouzou Matsumoto、Takeshi Kawase、Takashi Kubo

  DOI：10.1021/ol8015379

  日期：2008.9.1

  Bithiophene derivatives bridged with a bis(spirodienone) unit were synthesized and characterized. Lithiation of the thiophene rings of an unsubstituted derivative proceeded without decomposition of the bis(spirodienone) skeleton. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira) with bromides afforded a variety of pi-extended derivatives. Bond breaking and formation under redox

  合成并表征了双（螺二烯酮）单元桥接的联噻吩衍生物。未取代的衍生物的噻吩环的锂化未发生双（螺二烯酮）骨架的分解。钯与溴化物的交叉偶联反应（Suzuki-Miyaura，Sonogashira）可提供多种pi扩展的衍生物。通过循环伏安法观察在氧化还原条件下的键断裂和形成。
• [EN] CARBOXAMIDE OR SULFONAMIDE SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING 5-MEMBERED HETEROCYCLES AS MODULATORS FOR THE ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR ROR GAMMA<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT DE L'AZOTE SUBSTITUÉS PAR CARBOXAMIDE OU SULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS POUR LE RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN ROR GAMMA
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2014023367A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administering these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides carboxamide containing cyclic compounds of Formula (1) to Formula (5) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, /V-oxides, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型的RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供含有羧酰胺的环状化合物，其化学式从公式(1)到公式(5)，以及它们的对映异构体、非对映异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂化物和药用可接受的盐。
• Distance Dependence of Bidirectional Concerted Proton-Electron Transfer in Phenol-Ru(2,2′-bipyridine)₃²⁺Dyads
  作者：Jing Chen、Martin Kuss-Petermann、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/chem.201304256

  日期：2014.4.1

  of this bidirectional concerted proton–electron transfer (CPET) reaction were studied as a function of phenol–Ru(bpy)32+ distance by increasing the number of bridging p‐xylene units. A distance decay constant (β) of 0.67±0.23 Å−1 was determined. The distance dependence of the rates for CPET is thus not significantly steeper than that for ordinary (i.e., not proton coupled) electron transfer across the

  在三个具有不同桥长的共价供体-桥-受体分子中研究了质子耦合电子转移（PCET）。在乙腈中对其Ru（bpy）3 2+（bpy = 2,2'-联吡啶）光敏剂进行光激发后，分子内的长距离电子从酚醛单元转移到Ru（bpy）3 2+会与释放出酚质子为吡咯烷碱。通过增加桥联对二甲苯单元的数量，研究了该双向协同质子电子转移（CPET）反应的动力学与酚-Ru（bpy）3 2+距离的关系。距离衰减常数（β）为0.67±0.23Å -1被确定。因此，尽管带相反电荷的粒子向不同方向协同运动，但CPET速率的距离相关性并不比普通电子（即非质子耦合的）跨相同桥的速率陡峭。远程双向CPET是许多蛋白质中的重要反应，在光合作用中起着关键作用。我们的研究结果与光子和电子的光诱导分离（作为光化学能量转换的一种手段）有关。这是双向CPET反应的β的首次确定。
• A Near‐Infrared Dye That Undergoes Multiple Interconversions through Acid–Base Equilibrium and Reversible Redox Processes
  作者：Kengo Asai、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201702140

  日期：2017.6.6

  pH‐responsive changes in its photophysical properties due to a two‐step acid–base equilibrium that produced a protonated cation (1H+) and an anion (1−). While 1H+ showed an intense fluorescence in the red region of the visible spectrum, 1− exhibited a strong absorption in the NIR region. The tropylium ion character in 1H+ induces high pKa1 and pKa2 values for 1. Moreover, a stable radical (1.) was prepared

  合成了一种由环庚[1,2- b ; 4,3- b' ]二噻吩和两个酚部分组成的近红外（NIR）聚次甲基染料（1）。该染料表现出在其光物理特性由于两步酸碱平衡，产生了质子化的阳离子（pH响应变化1H +）和阴离子（1 - ）。虽然1H +显示出强烈的荧光在可见光谱的红色区域1 -显示在NIR区域具有强吸收。1H +中的对yl离子特性诱导高的p K a1和p K a21的值。另外，基团（a稳定1 。）中的溶液，其在大约1600nm的呈NIR吸收带具有最大。的循环伏安1 。显示，所产生的两步骤可逆的氧化还原处理1 -和阳离子1 +，它是从不同的1H +。这些氧化还原过程伴随着可见–近红外区域的剧烈电致变色。总体而言，由于环庚二噻吩骨架的多面性，1易受五种形式之间的多次相互转化的影响。
• An Unusual Oxidative Cyclization:  Studies towards the Biomimetic Synthesis of Pyridomacrolidin
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gareth J. Pritchard、Andrew Cowley

  DOI：10.1021/ol034736n

  日期：2003.6.1

  An unusual oxidative cyclization of a N-hydroxy pyridone 9 with Z-2-cyclodecenone 11 has been achieved, thus demonstrating a possible biomimetic route to pyridomacrolidin 2. [reaction: see text]

  N-羟基吡啶酮9与Z-2-环癸烯酮11的异常氧化环化反应已实现，从而证明了可能的仿生途径可生成吡啶酮crolidin 2。