N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-threonyl-O-(phenylmethyl)-L-serine (1S,2S,3R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methyl-3-(phenylmethoxy)hexadecyl ester | 845521-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-threonyl-O-(phenylmethyl)-L-serine (1S,2S,3R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methyl-3-(phenylmethoxy)hexadecyl ester
• CAS: 845521-44-0
• 化学式: C₅₁H₈₃N₃O₁₀
• 分子量: 898.234
• InChiKey: SCSQNMJUWCFVTI-PCUMXHCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  959.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  181.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-threonyl-O-(phenylmethyl)-L-serine (1S,2S,3R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methyl-3-(phenylmethoxy)hexadecyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-hydroxymethyl-13-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-9-isopropyl-12-methyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclotridecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B3和C3的全合成：Stevastelin B3的结构确认和Stevastelin C3的修订

  摘要：

  描述了stevastelin B3，stevastelin C3和stevastelin C3的5-脱氧衍生物（新型的13元环状双酚肽）的总合成。这项研究明确证实了拟议的Stevastelin B3的绝对结构，并揭示Stevastelin C3的结构是不正确的。通过全部合成，可以确定Stevastelin C3的正确结构是所提出结构的5-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.121
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Thr-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-threonyl-O-(phenylmethyl)-L-serine (1S,2S,3R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methyl-3-(phenylmethoxy)hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins 的全合成：Stevastelin B 和 B3 的结构确认，以及 Stevastelin C3 的结构修正

  摘要：

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.921