3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1097221-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1097221-10-7
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: OXESYAJVTXDJME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 异氰酸叔丁酯 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 44.0h， 以73%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 溴 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct and Selective C–H Cyanation of <i>N</i>-(Hetero)aryl-7-azaindoles
  作者：Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01148

  日期：2016.8.5

  An efficient, highly regioselective, and scalable ruthenium-catalyzed o-aryl C–H mono-cyanation of N-aryl-7-azaindoles to form N-(2-cyanoaryl)-7-azaindoles has been developed through N-directed ortho C–H activation using N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as cyanating reagent in the presence of AgOTf and NaOAc in DCE. A range of substrates has furnished cyanated azaindoles in good to excellent yields

  通过N定向的邻位C开发了有效的，高度区域选择性且可扩展的钌催化N-芳基-7-氮杂吲哚的邻芳基C–H单氰化形成N-（2-氰基芳基）-7-氮杂吲哚的方法。在DCE中，在AgOTf和NaOAc存在下，使用N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺作为氰化试剂进行–H活化。在简单的反应条件下，多种底物提供了良好或优异的收率的氰化氮杂吲哚。动力学研究支持了C–H金属化的参与。这种方法可以轻松访问一类具有药学意义的分子及其前体。
• Synthesis of 1-Aryl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines (1-Aryl-7-azaindoles) by a Thermal Dehydration-Cyclization-Dehydrogenation Sequence of 2-Arylamino-3-(1-hydroxyalkyl)pyridines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-08-11441

  日期：——

  1-Aryl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines (1-aryl-7-azaindoles) have been prepared in reasonable yields from the corresponding 2-arylamino-3-(1-hydroxyalkyl)pyridines, on heating at ca. 250 degrees C, through a successive dehydration/cyclization/dehydrogenation sequence.