1-(buta-1,3-dien-2-yl)-2-chlorobenzene | 1311260-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-2-chlorobenzene
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dien-2-yl-2-chlorobenzene
• CAS: 1311260-24-8
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: IWVSQWZLDGJKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dien-2-yl)-2-chlorobenzene 、 (3aS,4aS,8aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-(prop-1-en-2-yl)octahydro-1H,3H-[1,3,2]oxazaborolo[3,4-a]indole 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与手性烯基硼烷的立体选择性[4 + 2]-环加成。

  摘要：

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202000652
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₄₀H₅₈N₄O₅ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Chiral β-iodoamines by urea-catalysed iodocyclization of trichloroacetimidates

  摘要：

  在一种新型手性希夫碱脲衍生物的催化下，烯基三氯乙酰亚氨酸的碘环化反应实现了烯烃的高对映选择性邻位碘化反应。所得产物很容易转化为各种多官能团胺手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c3sc50410g

文献信息

• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Centers by Branch-Selective Pd-Catalyzed Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Hai Le、Robert E. Kyne、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2039248

  日期：2011.6.29

  The Pd-catalyzed cross-coupling of racemic tertiary allylic carbonates and allylboronates is described. This reaction generates all-carbon quaternary centers in a highly regioselective and enantioselective fashion. The outcome of these reactions is consistent with a process that proceeds by way of 3,3'-reductive elimination of bis(η(1)-allyl)palladium intermediates. Strategies for distinguishing the

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。
• Regioselective Hydroacylation of 1,3-Dienes by Cobalt Catalysis
  作者：Qing-An Chen、Daniel K. Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja500268w

  日期：2014.3.12

  We describe a cobalt-catalyzed hydroacylation of 1,3-dienes with non-chelating aldehydes. Aromatic aldehydes provide 1,4-addition products as the major isomer, while aliphatic aldehydes favor 1,2-hydroacylation products. The kinetic profile supports an oxidative cyclization mechanism involving a cobaltacycle intermediate that undergoes transformation with high regio- and stereoselectivity.