3-甲基-3-(Z)-辛烯-2-酮 | 122657-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-3-(Z)-辛烯-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-3(Z)-octen-2-one
• 英文别名: (Z)-3-methyloct-3-en-2-one
• CAS: 122657-51-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VWBDPSCXFCRKQY-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 二氯二茂钛 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 3-甲基-3-(Z)-辛烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硅烷的氢镁化立体选择性合成 (Z)-α,β-不饱和酮

  摘要：

  摘要 炔基硅烷 1 的加氢氧化得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，在 CuI 存在下用烷基碘处理以高产率得到 (Z)-1,2- 二取代乙烯基硅烷 3。中间体 3 可以与酰氯进行 Friedel-Crafts 酰化反应，以良好的收率和高立体选择性提供 (Z)-α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120018925

文献信息

• Huang, Yao-Zeng; Chen, Chen; Shen, Yanchang, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 501 - 510
  作者：Huang, Yao-Zeng、Chen, Chen、Shen, Yanchang

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Ketones via Hydromagnesiation of Alkynylsilanes
  作者：Hong Zhao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1081/scc-120018925

  日期：2003.1.6

  Abstract Hydromagnesiation of alkynylsilanes 1 gives (Z)-α-silylvinyl Grignard reagents 2, which are treated with alkyl iodides in the presence of CuI to give (Z)-1,2-disubstituted vinylsilanes 3 in high yields. Intermediates 3 can undergo the Friedel–Crafts acylation reactions with acyl chlorides to afford (Z)-α,β-unsaturated ketones in good yields with high stereoselectivity.

  摘要 炔基硅烷 1 的加氢氧化得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，在 CuI 存在下用烷基碘处理以高产率得到 (Z)-1,2- 二取代乙烯基硅烷 3。中间体 3 可以与酰氯进行 Friedel-Crafts 酰化反应，以良好的收率和高立体选择性提供 (Z)-α,β-不饱和酮。