N-benzyl-3-(p-methoxybenzyl)indole | 22051-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(p-methoxybenzyl)indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-methoxy-benzyl)-indole；1-Benzyl-3-(p-methoxy-benzyl)-indol
• CAS: 22051-19-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: RLZPAMYLIMIBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(p-methoxybenzyl)indole 在 亚硝酸特丁酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100 %的产率得到(1-benzyl-1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  HFIP 介导的吲哚 C-3-烷基化和吲哚并[2,3-b]喹啉及相关天然产物的合成

  摘要：

  报道了吲哚的快速无金属 C-3 烷基化及其 NIS 介导的吲哚并[2,3- b ]喹啉的偏离。该协议在水性 HFIP 中执行，具有广泛的底物范围，并且非常倾向于可持续化学的理念。这些策略在获取生物活性天然产物（如 vibrindole、norcryptotakeine、neocryptolepine 和茚并吲哚酮支架）方面的应用也已得到证实。

  DOI：

  10.1039/d4ob00414k
• 作为产物：
  描述：

  (1-苄基-1H-吲哚-3-基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 N-benzyl-3-(p-methoxybenzyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸的钯催化反应合成含吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷

  摘要：

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737275

文献信息

• Dearomative Indole (3 + 2) Cycloaddition Reactions
  作者：Hui Li、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja412435b

  日期：2014.4.30

  A diastereoselective (3 + 2) dearomative annulation of 3-substituted indoles with α-haloketones has been developed. Significant regiochemical control was observed. This methodology provides easy access to highly functionalized cyclopenta- or cyclohexa-fused indoline compounds, which are common structures of many natural products. The synthetic potential of this reaction was demonstrated in the concise

  已开发出 3-取代吲哚与 α-卤代酮的非对映选择性 (3 + 2) 脱芳环化反应。观察到显着的区域化学控制。这种方法可以轻松获得高度官能化的环戊二烯或环六稠合二氢吲哚化合物，这些化合物是许多天然产物的常见结构。该反应的合成潜力在长春花碱、异香豆碱和秋葵碱 A 的核心结构的简明合成中得到证明。 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH) 涉及 2- 环化机制的 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH)羟基烯丙基阳离子及其去质子化的氧烯丙基阳离子已被进行。在反应条件下，使用微溶的 Na2CO3 碱，两种物质都可能存在并且两种途径都是可行的。