benzyl-(1-benzyl-indol-3-ylmethylene)-amine | 56971-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl-(1-benzyl-indol-3-ylmethylene)-amine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(N-benzylaminomethylen)-indol；N-benzyl-1-(1-benzylindol-3-yl)methanimine
• CAS: 56971-93-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: YQZFQWZEDBEDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(1-benzyl-indol-3-ylmethylene)-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 生成 Benzyl-[(1-benzylindol-3-yl)methyl]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  Oelgen; Kaessler; Kilic Kurt, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 685 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl-(1-benzyl-indol-3-ylmethylene)-amine
  参考文献：
  名称：

  Oelgen; Kaessler; Kilic Kurt, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 685 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Jothi L. Nallasivam

  DOI：10.1039/c2ob26188j

  日期：——

  A newly developed π-allylpalladium with a (−)-β-pinene framework and an isobutyl side chain catalyzed the enantioselective allylation of imines in good yields and enantioselectivities (20 examples, up to 98% ee). An efficient enantioselective synthesis of the (R)-α-propyl piperonylamine part of DMP 777, a human leukocyte elastase inhibitor and (R)-pipecolic acid have been achieved as a useful application of this methodology.

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。