[1-benzyloxymethyl-4-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-(1H-indol-3-yl)-methanone | 180633-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-benzyloxymethyl-4-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-(1H-indol-3-yl)-methanone
• CAS: 180633-75-4
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄O₂
• 分子量: 446.508
• InChiKey: RZHMVTFXHMMOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  759.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-benzyloxymethyl-4-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-(1H-indol-3-yl)-methanone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  方便获得双吲哚生物碱。在topsentins合成中的应用

  摘要：

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.045
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-4,5-diiodo-1H-imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [1-benzyloxymethyl-4-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-(1H-indol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱的三组分偶联方法：托普汀，脱氧托普汀和溴青霉素

  摘要：

  描述了托普汀家族的三种海洋双吲哚生物碱（1、2、4）的总合成以及非天然脱氧溴青霉素（33）的合成。键元件包括1,2-加成氧化序列来构造双- heteroarylketones（18，19，29，30），并涉及3- stannylindoles一个Pd催化的杂芳基化（12，26）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01148-3