2',3'-di-O-acetyl-5-(trifluoromethyl)-5'-deoxyuridine | 1380532-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-5-(trifluoromethyl)-5'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-5'-deoxyuridine-2',3'-diacetate；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1380532-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₇
• 分子量: 380.278
• InChiKey: IITMAJVOYRWZNF-RPULLILYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5-(trifluoromethyl)-5'-deoxyuridine 在 甲醇 、 混旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化糖基 (Z)-Ynenoates 的 N-糖基化合成核苷和脱氧核苷

  摘要：

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03964
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基尿嘧啶 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2',3'-di-O-acetyl-5-(trifluoromethyl)-5'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  固体负载的高氯酸恶唑鎓盐，作为易于处理的催化剂，可通过Vorbrüggen型N-糖基化反应合成修饰的嘧啶核苷

  摘要：

  研究了固体负载的酸性高氯酸恶唑鎓盐在N-糖基化反应中的非均相催化剂，该反应使用甲硅烷基化的修饰的嘧啶和酰化的核糖或葡萄糖得到相应的嘧啶核苷。该盐是非吸湿性和稳定粉末，其活性与高氯酸2-甲基-5-苯基苯并恶唑鎓的活性相当。与该聚合物催化剂的反应可以以克为单位进行。还研究了固体负载催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.046

文献信息

• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。
• CN115850356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——