benzhydryl (4S,8S,9R,10S)-4-hydroxy-10-<(1R)-1-hydroxyethyl>-11-oxo-1-azatricyclo-<7.2.0.0^3,8>undec-2-ene-2-carboxylate | 220430-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (4S,8S,9R,10S)-4-hydroxy-10-<(1R)-1-hydroxyethyl>-11-oxo-1-azatricyclo-<7.2.0.0^3,8>undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (1S,5S,8aS,8bR)-5-hydroxy-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
• CAS: 220430-38-6
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: XSXIPCUQVZACBM-BLMAIVTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (4S,8S,9R,10S)-4-hydroxy-10-<(1R)-1-hydroxyethyl>-11-oxo-1-azatricyclo-<7.2.0.0^3,8>undec-2-ene-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(4S,8S,9R,10S)-4-hydroxy-10-<(1R)-1-hydroxyethyl>-11-oxo-1-azatricyclo<7.2.0.0^3,8>undec-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-2-phenylselenenylmethylcyclohex-2-enyl>-2-azetidinone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 benzhydryl (4S,8S,9R,10S)-4-hydroxy-10-<(1R)-1-hydroxyethyl>-11-oxo-1-azatricyclo-<7.2.0.0^3,8>undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302