3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 480434-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrid-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-(1h-Indol-3-yl)-4-[1-(2,3,4,6-tetra-o-acetyl-beta-d-glucopyranosyl)-1h-pyrrolo[2,3-b]pyrid-3-yl]-1-methyl-1h-pyrrole-2,5-dione；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 480434-68-2
• 化学式: C₃₄H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 672.648
• InChiKey: TXEUEZQXFJNWMQ-NVGLSKABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到13-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-methyl-12,13-dihydro-5H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有一个7-氮杂吲哚部分的7-氮杂硼霉素类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  合成了包含一个氮杂吲哚单元，在酰亚胺氮上具有和不具有甲基以及糖部分与吲哚氮或氮杂吲哚氮偶联的瑞贝卡霉素类似物。为了增加溶解度并诱导与目标大分子的更强相互作用，在吲哚单元上引入了溴或硝基取代基。研究了DNA结合和拓扑异构酶I的抑制特性，以及对九种肿瘤细胞系的抗增殖活性。另外，检查了化合物对L1210白血病细胞的细胞周期的影响。发现壬二氮类似物对该组的所有细胞系具有细胞毒性，而氮杂-类似物显示出对某些细胞系的选择性作用。他们强烈抑制SK-N-MC神经母细胞瘤的增殖，A431表皮样癌和NCI-H69小细胞肺癌细胞，但对IGROV卵巢癌，HT29结肠癌和A549非小细胞肺癌细胞几乎没有或没有细胞毒作用。无论它们的细胞毒性如何，所有化合物均会诱导相似的细胞周期效应，在L1210白血病细胞中观察到明显的G2 + M阻滞。数据表明，氮杂-类似物衍生物的分子作用机理与瑞贝卡霉素不同。

  DOI：

  10.1021/jm0210055
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-{4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosly)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}-1H-indole-1-carboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有一个7-氮杂吲哚部分的7-氮杂硼霉素类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  合成了包含一个氮杂吲哚单元，在酰亚胺氮上具有和不具有甲基以及糖部分与吲哚氮或氮杂吲哚氮偶联的瑞贝卡霉素类似物。为了增加溶解度并诱导与目标大分子的更强相互作用，在吲哚单元上引入了溴或硝基取代基。研究了DNA结合和拓扑异构酶I的抑制特性，以及对九种肿瘤细胞系的抗增殖活性。另外，检查了化合物对L1210白血病细胞的细胞周期的影响。发现壬二氮类似物对该组的所有细胞系具有细胞毒性，而氮杂-类似物显示出对某些细胞系的选择性作用。他们强烈抑制SK-N-MC神经母细胞瘤的增殖，A431表皮样癌和NCI-H69小细胞肺癌细胞，但对IGROV卵巢癌，HT29结肠癌和A549非小细胞肺癌细胞几乎没有或没有细胞毒作用。无论它们的细胞毒性如何，所有化合物均会诱导相似的细胞周期效应，在L1210白血病细胞中观察到明显的G2 + M阻滞。数据表明，氮杂-类似物衍生物的分子作用机理与瑞贝卡霉素不同。

  DOI：

  10.1021/jm0210055

文献信息

• Pyrido-pyrido-pyrrolo pyrrolo-indole and pyrido-pyrrolo pyrrolo carbazole derivatives, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing said derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040152721A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of formula (I): 1 wherein: W 1 and W 2 , together with the carbon atoms to which they are bonded, represent a phenyl group or a pyridyl group, and at least one of the groups W 1 or W 2 represents a pyridyl group, R 1 and R 2 each represent a group of formula U-V as defined in the description, X and X 1 each represent a hydrogen atom or a hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio group, Y and Y 1 each represent a hydrogen atom, or X and Y, X 1 and Y 1 , together with the carbon atom carrying them, represent a carbonyl or thiocarbonyl group, R 4 and R 5 are as defined in the description, Q 1 , Q 2 represent a hydrogen atom, or Q 1 and Q 2 , together with the carbon atoms carrying them, form an aromatic bond. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中：W1和W2与它们连接的碳原子一起表示苯基或吡啶基，且W1或W2中至少一个表示吡啶基，R1和R2分别表示如描述中所定义的U-V式的基团，X和X1分别表示氢原子或羟基、烷氧基、巯基或烷硫基，Y和Y1分别表示氢原子，或X和Y、X1和Y1连同携带它们的碳原子表示羰基或硫代羰基，R4和R5如描述中所定义，Q1、Q2表示氢原子，或Q1和Q2连同携带它们的碳原子形成芳香键。药物。
• Synthesis and cytotoxicities of 7-aza rebeccamycin analogues bearing various substituents on the sugar moiety, on the imide nitrogen and on the carbazole framework
  作者：Samir Messaoudi、Fabrice Anizon、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.002

  日期：2005.10

  The synthesis of a family of rebeccamycin analogues in which one indole unit has been replaced by a 7-azaindole moiety is described. Substitutions have been carried out on the imide nitrogen, on the carbazole framework and on the sugar part. Compounds with a lactam upper heterocycle have also been prepared. The cytotoxicities of the newly synthesized compounds toward four tumor cell lines, one murine leukemia (L1210) and three human tumor cell lines (prostate carcinoma DU145, colon carcinoma HT29, and non-small cell lung carcinoma A549) have been evaluated and compared to those of rebeccamycin and parent non-aza and aza compounds. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• US7001906B2
  申请人：——

  公开号：US7001906B2

  公开（公告）日：2006-02-21