5-[(1RS,4S)-5-benzyloxy-1,4-dihydroxypentyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazolesulfonamide | 571167-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(1RS,4S)-5-benzyloxy-1,4-dihydroxypentyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazolesulfonamide
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-[(4S)-1,4-dihydroxy-5-phenylmethoxypentyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 571167-74-3
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₅SSi
• 分子量: 497.731
• InChiKey: STSPHVKKXKCLDZ-ZQRQZVKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1RS,4S)-5-benzyloxy-1,4-dihydroxypentyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazolesulfonamide 在 palladium dihydroxide 、 三丁基膦 、 diamide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 环己烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 5-[(trans-2,5)-5-phthaloylaminomethyltetrahydrofuran-2-yl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu环化合成（+/-）-反式或顺式（5-氨基甲基四氢呋喃基）咪唑：对新型组胺H3或H4-配体的合成研究。

  摘要：

  通过Mitsunobu环化，从L-谷氨酸开始合成（+/-）-反式或顺式-4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃基）咪唑[1和2]。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.325
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-[(1RS,4S)-5-benzyloxy-1,4-dihydroxypentyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazolesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu环化合成（+/-）-反式或顺式（5-氨基甲基四氢呋喃基）咪唑：对新型组胺H3或H4-配体的合成研究。

  摘要：

  通过Mitsunobu环化，从L-谷氨酸开始合成（+/-）-反式或顺式-4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃基）咪唑[1和2]。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.325

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-trans- or cis-(5-Aminomethyltetrahydrofuranyl)imidazole by Mitsunobu Cyclization: Synthetic Studies toward Novel Histamine H3 or H4-Ligands.
  作者：Shinya Harusawa、Lisa Araki、Tomonari Imazu、Hirofumi Ohishi、Yasuhiko Sakamoto、Takushi Kurihara

  DOI：10.1248/cpb.51.325

  日期：——

  The (+/-)-trans- or cis-4(5)-(5-aminomethyltetrahydrofuranyl)imidazole [1 and 2] were synthesized by the Mitsunobu cyclization, starting from L-glutamic acid.

  通过Mitsunobu环化，从L-谷氨酸开始合成（+/-）-反式或顺式-4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃基）咪唑[1和2]。