(2S,4S)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pentane-1,2,5-triol | 147742-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pentane-1,2,5-triol
• CAS: 147742-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: JENFSNCXGRHKEA-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pentane-1,2,5-triol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. IV. On the Constituents of the Bark of Fagara rhetza (Rutaceae). (2). Lignan Glycosides and Two Apioglucosides.

  摘要：

  从印度尼西亚弗洛雷斯岛产药用植物飞龙掌血（芸香科）树皮中分离得到2个新的木脂素苷，命名为hazaleanin A（1）和hazaleanin B（2）；2个新的芹糖葡萄糖苷，命名为异丙基芹糖葡萄糖苷（3）和4-羟基愈创木酚芹糖葡萄糖苷（4）。根据化学和物理化学证据，包括1型的苷元衍生物的不对称合成，阐述了1、2、3、4的化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2639
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. IV. On the Constituents of the Bark of Fagara rhetza (Rutaceae). (2). Lignan Glycosides and Two Apioglucosides.

  摘要：

  从印度尼西亚弗洛雷斯岛产药用植物飞龙掌血（芸香科）树皮中分离得到2个新的木脂素苷，命名为hazaleanin A（1）和hazaleanin B（2）；2个新的芹糖葡萄糖苷，命名为异丙基芹糖葡萄糖苷（3）和4-羟基愈创木酚芹糖葡萄糖苷（4）。根据化学和物理化学证据，包括1型的苷元衍生物的不对称合成，阐述了1、2、3、4的化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2639

文献信息

• Indonesian Medicinal Plants. IV. On the Constituents of the Bark of Fagara rhetza (Rutaceae). (2). Lignan Glycosides and Two Apioglucosides.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Yasuyuki TAKEDA、Ru-song ZHANG、Akihiko TANITAME、Yen-Li TSAI、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2639

  日期：——

  Two new lignan glycosides, named hazaleanin A (1) and hazaleanin B (2), and two new apioglucosides, named isopropyl apioglucoside (3) and 4-hydroxyguaiacol apioglucoside (4), were isolated from the bark of Fagara rhetza (Rutaceae), an Indonesian medicinal plant from Flores Island, Indonesia. The chemical structures of 1, 2, 3, and 4 have been elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence, including a chiral synthesis of an aglycone derivative of 1.

  从印度尼西亚弗洛雷斯岛产药用植物飞龙掌血（芸香科）树皮中分离得到2个新的木脂素苷，命名为hazaleanin A（1）和hazaleanin B（2）；2个新的芹糖葡萄糖苷，命名为异丙基芹糖葡萄糖苷（3）和4-羟基愈创木酚芹糖葡萄糖苷（4）。根据化学和物理化学证据，包括1型的苷元衍生物的不对称合成，阐述了1、2、3、4的化学结构。