2-decen-4-one | 63024-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-decen-4-one
• 英文别名: dec-2-en-4-one
• CAS: 63024-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NNFCIYWJLLJEMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.8488 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decen-4-one 在 甲醇 、 硫酸 、 lipase from Candida antarctica (B lipase, adsorbed on a macroporous acrylic resin) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-mercapto-4-decanone
  参考文献：
  名称：

  对2-巯基-4-链烷酮同源系列（C6-C10）对映异构体的绝对构型和感官性质的确定。

  摘要：

  通过巯基酶催化拆分相应的外消旋2-乙酰硫基-4-链烷酮的动力学拆分，可得到2-巯基-4-链烷酮的同源系列（C6-C10）的对映体。它们的构型通过振动圆二色性和1基于1 H NMR各向异性的方法。气味阈值和气味质量使用手性固定相通过毛细管气相色谱-嗅觉法测定。对于链长C7和C8，气味阈值极小。除链长C8外，其他同系物的对映异构体显示相似的气味阈值。气味的质量从刺鼻（C5）到蘑菇（C9和C10）不等，并且与相应的1个3原子少的1链烯3的气味相似。与它们的位置异构体（4-巯基-2-链烷酮）相反，所研究的2-巯基-4-链烷酮不符合“热带嗅觉基团”的要求（即，具有1,3-氧-硫官能团的化合物以及取代基的具体排列）。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06599
• 作为产物：
  描述：

  2-hexyl-2-morpholino-3-pentenenitrile 在 copper diacetate 、 乙醇 作用下， 以40%的产率得到2-decen-4-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的新合成方法，通过由 2-吗啉代-3-丁烯腈（掩蔽酰基阴离子等价物）与随后的烷基卤形成的烯丙基阴离子的区域选择性反应

  摘要：

  2-morpholino-3-butenenitriles 和烷基卤的区域选择性处理提供了在 α-位烷基化到腈基的产物。α-烷基化产物的水解以良好的产率得到α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1263

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Allenylation of Aldehydes in Aqueous Media:  Total Synthesis of (+)-Goniofufurone¹
  作者：Xiang-Hui Yi、Yue Meng、Xiao-Gang Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo9815610

  日期：1998.10.1

  further lowered the product selectivity. The reactions of an aliphatic aldehyde with simple propargyl bromide showed a lower selectivity than the reaction of an aromatic aldehyde in most cases, except for the use of tin or zinc (where comparable selectivities were observed). On the other hand, the reaction of terminal-substituted propargyl bromides with aldehydes mediated by indium showed a high regioselectivity

  在水介质中研究了金属介导的羰基化合物烯丙基化的区域选择性和非对映选择性。在羰基化合物与简单的炔丙基溴的炔丙基化-烯丙基化反应过程中，不同的金属介体对产物的形成具有不同的区域选择性。在标准反应条件下，使用铟提供了最高的区域选择性，优选形成了炔丙基醇。使用锡和铋作为金属介体在具有相同偏好的情况下提供了较低的选择性。使用锌和镉作为介体进一步降低了产物的选择性。在大多数情况下，脂族醛与简单的炔丙基溴的反应显示出比芳族醛的反应低的选择性，除了使用锡或锌（观察到类似的选择性）。另一方面，末端取代的炔丙基溴与由铟介导的醛的反应在形成烯丙基化产物中显示出高的区域选择性。带有α-羟基的羰基化合物的铟介导的烯丙基化也以高非对映选择性进行，主要在含水乙醇中形成合成二醇。α-羟基取代的醛的烯丙基化中的非对映选择性高归因于α-羟基取代基表现出的螯合作用。通过使用这种高度非对映选择性的烯基化作用，从D-葡萄糖醛酸-6
• Absolute Configurations and Sensory Properties of the Stereoisomers of a Homologous Series (C6–C10) of 2-Mercapto-4-alkanols
  作者：Anja Devenie Riegel、Christiane Kiske、Viktoriia Dudko、Iulia Poplacean、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00221

  日期：2020.3.4

  addition of thioacetic acid to the respective alkenones and subsequent reduction with LiAlH4. Gas chromatographic separation of the stereoisomers was achieved using chiral stationary phases. Their absolute configurations were assigned by the correlation of 1H NMR data and enzyme-catalyzed kinetic resolutions. Odor thresholds and odor qualities were determined by capillary gas chromatography/olfactometry. Compared

  通过向各自的烯酮中加入硫代乙酸并随后用LiAlH 4还原获得2-巯基-4-链烷醇的同源系列（C6-C10）。使用手性固定相进行气相色谱分离立体异构体。它们的绝对构型由1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分之间的相关性确定。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉测定法测定。与报道的异构4-巯基-2-链烷醇的气味相比，2-巯基-4-链烷醇的同源系列缺乏果味，热带气息。构型与气味质量之间没有一致的相关性。然而，观察到的气味阈值表明了带有羟基和烷基取代基的不对称中心构型的重要性。该烷基链的长度是气味特性的主要驱动力，从刺鼻，蔬菜到泥土，蘑菇味不等。
• Murahashi; Naota, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 203 - 213
  作者：Murahashi、Naota

  DOI：——

  日期：——
• Muzart, J.; Pale, P.; Pete, J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 731 - 739
  作者：Muzart, J.、Pale, P.、Pete, J.P.、Riahi, A.

  DOI：——

  日期：——
• McMurry,J. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, # 1, p. 53 - 57
  作者：McMurry,J. et al.

  DOI：——

  日期：——