(2S)-1-benzyloxy-5-tert-butyldimethylsiloxypentan-2-ol | 949932-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyloxy-5-tert-butyldimethylsiloxypentan-2-ol
• 英文别名: (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 949932-68-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: LXZZVZCDDMDHLU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyloxy-5-tert-butyldimethylsiloxypentan-2-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S)-5-benzyloxy-4-methoxypentan-1-al
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的非对映选择性地将二异丙烯基锌添加到α-甲氧基醛中，合成自身霉素的C1–8片段

  摘要：

  自身霉素的C1–8片段是通过可靠的10步路线合成的，该路线能够以克为单位提供41％的总收率。作为关键步骤，使用二异丙烯基锌，卤化镁和二氯甲烷/甲苯混合溶剂的试剂组合建立了α-氧化醛的螯合控制的异丙烯基化。蛤-螯合物异丙烯基化产物主要被具有少量α-取代基的醛所占据，例如–OMe和–OBn基团，而Felkin产物可以通过庞大的–OTBS基团获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.067
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-1-benzyloxy-5-tert-butyldimethylsiloxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的非对映选择性地将二异丙烯基锌添加到α-甲氧基醛中，合成自身霉素的C1–8片段

  摘要：

  自身霉素的C1–8片段是通过可靠的10步路线合成的，该路线能够以克为单位提供41％的总收率。作为关键步骤，使用二异丙烯基锌，卤化镁和二氯甲烷/甲苯混合溶剂的试剂组合建立了α-氧化醛的螯合控制的异丙烯基化。蛤-螯合物异丙烯基化产物主要被具有少量α-取代基的醛所占据，例如–OMe和–OBn基团，而Felkin产物可以通过庞大的–OTBS基团获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.067

文献信息

• Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes
  作者：Jae Hoon Jung、Yong Wook Kim、Min Ah Kim、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Tae-Rae Kim、Seokmin Shin、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol071176+

  日期：2007.8.1

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.
• Practical synthesis of C1–8 fragment of autolytimycin via a chelation-controlled diastereoselective addition of diisopropenylzinc to α-methoxy aldehyde
  作者：Fan Yang、Liang Feng、Nengzhong Wang、Xuge Liu、Jun Li、Yuehai Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.067

  日期：2013.11

  capable of delivering 41% overall yield at multi-gram scale. As a key step, a chelation-controlled isopropenylation of α-oxygenated aldehydes was established with a reagent combination of diisopropenylzinc, magnesium halide, and a dichloromethane/toluene mixed solvent. Cram-chelate isopropenylation products dominated for aldehydes with a small α-substituents, such as –OMe and –OBn groups, while the Felkin

  自身霉素的C1–8片段是通过可靠的10步路线合成的，该路线能够以克为单位提供41％的总收率。作为关键步骤，使用二异丙烯基锌，卤化镁和二氯甲烷/甲苯混合溶剂的试剂组合建立了α-氧化醛的螯合控制的异丙烯基化。蛤-螯合物异丙烯基化产物主要被具有少量α-取代基的醛所占据，例如–OMe和–OBn基团，而Felkin产物可以通过庞大的–OTBS基团获得。