1-(2-氯乙基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 22441-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)thymine
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2-chloroethyl)-5-methyl-；1-(2-chloroethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22441-52-7
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: PSDBGGPPNYFUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1-[3-(2-Diethoxyphosphorylethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 Dowex 50 (H+) 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(2-氯乙基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r

文献信息

• Mono-, di- and tri-dentate binding modes of a substituted isocytosine derivative in complexes of palladium and zinc
  作者：Clayton Price、Nicholas H. Rees、Mark R. J. Elsegood、William Clegg、Andrew Houlton

  DOI：10.1039/a800271a

  日期：——

  The crystal and molecular structures of three metal complexes of the pyrimidine derivative, 1-(2-hydroxyethyl)-(2-aminoethyl-N2)-5-methylisocytosine reveal that, as a ligand, this heterocyclic base exhibited a diverse range of co-ordination modes. With zinc(II), monodentate co-ordination via the carbonyl oxygen of the pyrimidine base was observed. In the case of palladium(II), both a didentate mode, via endo- and exo-cyclic nitrogen donors, and a tridentate mode, involving exocyclic nitrogens and the alcohol oxygen donors, was observed. In the latter case the pyrimidine exists in the rare iminooxo tautomeric form.

  嘧啶衍生物 1-(2-羟乙基)-(2-氨乙基-N2)-5-甲基异胞嘧啶的三种金属配合物的晶体和分子结构显示，作为配体，这种杂环碱具有多种配位模式。锌（II）通过嘧啶碱的羰基氧进行单配位。对于钯（II），则观察到通过内环和外环氮供体的二齿配位模式，以及涉及外环氮和醇氧供体的三齿配位模式。在后一种情况下，嘧啶以罕见的亚氨基氧同分异构形式存在。
• Two simple protocols for the preparation of diallylaminoethyl-substituted nucleic bases: a comparison
  作者：Rania S. Shatila、Kamal H. Bouhadir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.035

  日期：2006.3

  The syntheses of pyrimidine and purine nucleic bases substituted with diallylaminoethyl groups are reported following two different protocols. A comparison is made between the yield, expense, and difficulty of each route. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.