1-(trifluoromethyl)indoline | 143490-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)indoline
• 英文别名: 1H-Indole, 2,3-dihydro-1-(trifluoromethyl)-；1-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 143490-27-1
• 化学式: C₉H₈F₃N
• 分子量: 187.164
• InChiKey: OPSIJIHZUVULGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethyl)indoline 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 indoline-1-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基胺和腈：药物化学家工具箱中的一个未开发的官能团

  摘要：

  引入三氟甲基是改善生物活性化合物性能的常用策略。但是，很少使用胺和唑上的N-三氟甲基部分。为了评估它们在药物设计中的适用性，我们合成了一系列N-三氟甲基胺和吡咯，确定了它们在水性介质中的稳定性，并研究了它们的性能。我们表明，N-三氟甲基胺易于水解，而N-三氟甲基唑具有出色的水稳定性。与它们的N-甲基类似物相比，N-三氟甲基唑具有更高的亲脂性，并且可以显示出更高的代谢稳定性和Caco-2渗透性。此外，Ñ三氟甲基唑类可以作为生物电子等排ñ -异-丙基和ñ -叔丁基唑类。因此，我们认为N-三氟甲基唑是在药物化学中要考虑的有价值的亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01457
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-indole-1-carbodithioic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-(trifluoromethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化轻松合成三氟甲胺

  摘要：

  二硫代氨基甲酸甲基的反应- [R 1 - [R 2 N-C（S）SMe的与Ñ -Bu 4 Ñ + ħ 2 ˚F 3 -和Ñ溴代琥珀酰亚胺提供trifluoromethylamines - [R 1 - [R 2的N- CF 3以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74682-x

文献信息

• A Facile Synthesis of Trifluoromethylamines by Oxidative Desulfurization–Fluorination of Dithiocarbamates
  作者：Kiyoshi Kanie、Katsuya Mizuno、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1973

  日期：1998.8

  conditions. When this reaction was applied to dithiocarbamates ArN(R)CS2Me at higher temperatures, the trifluoromethylation was accompanied by halogen substitution at the p-position of the Ar group. The synthesis of trifluoromethyl-substituted adenosine is also described.

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。
• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Amines through a Formal Umpolung Strategy from the Bench-Stable Precursor (Me₄ N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Kristina Deckers、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201609480

  日期：2017.1.2

  Reported herein is the one‐pot synthesis of trifluoromethylated amines at room temperature using the bench‐stable (Me4N)SCF3 reagent and AgF. The method is rapid, operationally simple and highly selective. It proceeds via a formal umpolung reaction of the SCF3 with the amine, giving quantitative formation of thiocarbamoyl fluoride intermediates within minutes that can readily be transformed to N‐CF3

  本文报道了使用实验室稳定的 (Me 4 N)SCF 3试剂和 AgF 在室温下一锅合成三氟甲基化胺。该方法快速、操作简单、选择性高。它通过 SCF 3与胺的正式 umpolung 反应进行，在几分钟内定量形成硫代氨基甲酰氟中间体，该中间体可以很容易地转化为 N-CF 3 。温和性和高官能团耐受性使得该方法对于在胺上后期引入三氟甲基基团非常有吸引力，正如本文针对一系列药学相关药物分子所证明的那样。
• CF₃ Oxonium Salts, <i>O</i>-(Trifluoromethyl)dibenzofuranium Salts:  In Situ Synthesis, Properties, and Application as a Real CF₃⁺ Species Reagent
  作者：Teruo Umemoto、Kenji Adachi、Sumi Ishihara

  DOI：10.1021/jo070896r

  日期：2007.8.31

  We report in situ synthesis of the first CF3 oxonium salts, thermally unstable O-(trifluoromethyl)dibenzofuranium salts, which furthermore have different counteranions (BF4-, PF6-, SbF6-, and Sb2F11-) and ring substituents (tert-butyl, F, and OCH3), by photochemical decomposition of the corresponding 2-(trifluoromethoxy)biphenylyl-2‘-diazonium salts at −90 to −100 °C. The yields markedly increased in

  我们在第一CF的原位合成报告3氧鎓盐，热不稳定ø - （三氟甲基）dibenzofuranium盐，其还具有不同抗衡阴离子（BF 4 -，PF 6 - ，的SbF 6 - ，和Sb 2 ˚F 11 - ）和环取代基（叔丁基，F和OCH 3），是通过在-90至-100°C下将相应的2-（三氟甲氧基）联苯基-2'-重氮鎓盐进行光化学分解而实现的。产率在BF的顺序显着增加4 -
• Benzoyl-piperidine derivatives as dual modulators of the 5-HT2A and D3 receptors
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20070197531A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to compounds of the general formula as dual modulators of the 5-HT 2a and D 3 receptors useful against CNS disorders, wherein A, R 1 , R 2 , n, p, q and r are as defined in the specification.

  本发明涉及一般公式的化合物，作为5-HT2a和D3受体的双重调节剂，用于对抗中枢神经系统疾病，其中A、R1、R2、n、p、q和r的定义如规范中所述。