2,5-dicyano-1-methoxybenzene | 113016-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dicyano-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2-methoxyterephthalonitrile；2-Methoxy-1,4-benzenedicarbonitrile；2-methoxybenzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 113016-90-3
• 化学式: C₉H₆N₂O
• mdl: MFCD11520910
• 分子量: 158.159
• InChiKey: VHDLWGQRFLPNMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C (decomp)
• 沸点：
  333.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,5-dicyano-1-methoxybenzene 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-(((diphenylmethylene)amino)(4-phenoxyphenyl)methyl)-2-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苄胺与芳香腈的芳基化作用†

  摘要：

  在过去的几年中，已经开发了在光辐照下芳族腈用于自由基芳基化的活化。我们在此报告了在不借助光辐照的情况下使用芳族腈进行自由基芳基化的第一个例子。重要的是，采用这种方法，C（sp 3）–H在苄基胺中的直接芳基化为合成二芳基甲胺提供了一种实用的方法，而无需使用贵重的过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc06408c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄腈 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,4-dicyanoanisol 、 2,5-dicyano-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Kuzmic, Petr; Soucek, Milan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 4, p. 980 - 988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arene Cyanation via Cation-Radical Accelerated-Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02678

  日期：2019.9.6

  Herein we describe a cation radical-accelerated-nucleophilic aromatic substitution (CRA-SNAr) of alkoxy arenes utilizing a highly oxidizing acridinium photoredox catalyst and acetone cyanohydrin, an inexpensive and commercially available cyanide source. This cyanation is selective for carbon-oxygen (C-O) bond functionalization and is applicable to a range of methoxyarenes and dimethoxyarenes. Furthermore

  本文中，我们描述了利用高度氧化的cri啶氧化还原催化剂和丙酮氰醇（一种便宜的可商购氰化物源）对烷氧基芳烃进行阳离子自由基加速的亲核芳香取代（CRA-SNAr）。该氰化对于碳-氧（CO）键官能化是选择性的，并且适用于一定范围的甲氧基芳烃和二甲氧基芳烃。此外，计算研究为预测​​甲氧基芳烃阳离子自由基的竞争性CH和CO氰化反应中的区域选择性和化学选择性提供了模型。
• DIRECT AROMATIC CARBON-OXYGEN AND CARBON-HYDROGEN BOND FUNCTIONALIZATION VIA ORGANIC PHOTOREDOX CATALYST
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20220169581A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C—H, C—O, C—S, or C—N bond conversion and methods of synthesizing isotopically-labeled substituted arenes via direct carbon-halogen bond conversion. The invention also relates to anaerobic catalyst systems comprising an acridinium photocatalyst and a nucleophile selected from a halide, a cyanide, and an isotopically-labeled amine. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  这项发明通常涉及通过直接的C-H、C-O、C-S或C-N键转换制备取代芳烃的方法，以及通过直接的碳-卤键转换合成同位素标记的取代芳烃的方法。该发明还涉及无氧催化剂系统，包括一个吖啶光催化剂和一个从卤化物、氰化物和同位素标记胺中选择的亲核试剂。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不旨在限制本发明。
• A General Strategy for Organocatalytic Activation of C–H Bonds via Photoredox Catalysis: Direct Arylation of Benzylic Ethers
  作者：Katrine Qvortrup、Danica A. Rankic、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja411596q

  日期：2014.1.15

  Direct C-H functionalization and arylation of benzyl ethers has been accomplished via photoredox organocatalysis. The productive merger of a thiol catalyst and a commercially available iridium photoredox catalyst in the presence of household light directly affords benzylic arylation products in good to excellent yield. The utility of this methodology is further demonstrated in direct arylation of 2,5-dihydrofuran to form a single regioisomer.
• Arylation of benzyl amines with aromatic nitriles
  作者：Yingjie Lei、Ju Yang、Rupeng Qi、Shan Wang、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/c8cc06408c

  日期：——

  In the past years, the activations of aromatic nitriles for radical arylations under photoirradiation have been developed. We here report the first example of radical arylations using aromatic nitriles without the assistance of photoirradiation. Importantly, with this method, the direct arylation of C(sp3)–H in benzyl amines provided a practical method for the synthesis of diarylmethylamines without

  在过去的几年中，已经开发了在光辐照下芳族腈用于自由基芳基化的活化。我们在此报告了在不借助光辐照的情况下使用芳族腈进行自由基芳基化的第一个例子。重要的是，采用这种方法，C（sp 3）–H在苄基胺中的直接芳基化为合成二芳基甲胺提供了一种实用的方法，而无需使用贵重的过渡金属催化剂。
• Kuzmic, Petr; Soucek, Milan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 4, p. 980 - 988
  作者：Kuzmic, Petr、Soucek, Milan

  DOI：——

  日期：——