sodium;10-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]decane-1-sulfonate | 143668-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: sodium;10-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]decane-1-sulfonate
• CAS: 143668-14-8
• 化学式: C₂₀H₃₂N₅O₇S*Na
• 分子量: 509.559
• InChiKey: FLLZWDQEGLBULN-WQDVGBTGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 sodium;10-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]decane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物的合成和生物活性：水溶性和外周选择性腺苷激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic

  DOI：

  10.1021/jm00100a020