5-溴-6-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 1153885-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-6-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 中文别名: 5-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-bromo-6-chloroindolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1153885-37-0
• 化学式: C₈H₅BrClNO
• mdl: MFCD12174765
• 分子量: 246.491
• InChiKey: CMVLRCJWRRXOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 碳酸氢钠 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl 5-bromo-6-chloro-3-(hydroxy(3-methylisoxazol-5-yl)methylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivatives, preparation thereof and therapeutic use in the treatment of AMPK-related diseases

  摘要：

  本发明涉及与公式（I）相对应的化合物：其制备方法和治疗用途。这些化合物是AMP-活化蛋白激酶（AMPK）活性调节剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症等疾病。

  公开号：

  EP2886541A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.8%的产率得到5-溴-6-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1

文献信息

• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] MACROCYCLES AND THEIR USE<br/>[FR] MACROCYCLES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BLOSSOMHILL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022011123A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present disclosure relates to macrocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing macrocyclic compounds, and methods of using macrocyclic compounds to treat disease, such as cancer.

  本公开涉及大环化合物、含有大环化合物的药物组合物，以及利用大环化合物治疗疾病（如癌症）的方法。
• [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202528A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014139388A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• The Application of Vinamidinium Salt to the Synthesis of 3-Chloro-α-carbolines
  作者：Guangyu Xu、Shaixiao Tian、Yu Mao、Yongjun Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1609151

  日期：2018.4

  A convenient synthesis of 3-chloro-α-carbolines by the condensation of vinamidinium salt with 2-indolinones via two steps is reported. This protocol has the advantages of readily available starting materials, high yields and easy workup.

  报道了通过2-吲哚酮与乙酰胺盐的缩合反应，经过两步合成3-氯-α-咔啉的方便方法。该方案具有起始原料易得、产率高且易于操作的优点。