5-ethynyl-2'-deoxyuridine-5'-O-triphosphate | 111289-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-ethynyl-2'-deoxyuridine-5'-O-triphosphate
• 英文别名: 5-ethynyl-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate；5-ethynyl-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate；[[(2R,3S,5R)-5-(5-ethynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 111289-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₁₄P₃
• 分子量: 492.166
• InChiKey: UDMHUFFLTBRLKE-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基戊酸 、 5-ethynyl-2'-deoxyuridine-5'-O-triphosphate 在 tris(benzyltriazolylmethyl)amine 、 乙酸–三乙胺 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE METHOD OF SYNTHESIS AND PURIFICATION OF A NUCLEOSIDE AND/OR A NUCLEOTIDE, A MODIFIED NUCLEOSIDE AND/OR NUCLEOTIDE, A DNA MOLECULE AND AN OLIGONUCLEOTIDE LIBRARY COMPRISING SAID MODIFIED NUCLEOSIDE AND/OR NUCLEOTIDE AND THE USE OF SAID OLIGONUCLEOTIDE LIBRARY
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET DE PURIFICATION D'UN NUCLÉOSIDE ET/OU D'UN NUCLÉOTIDE, D'UN NUCLÉOSIDE ET/OU D'UN NUCLÉOTIDE MODIFIÉ(S), D'UNE MOLÉCULE D'ADN ET BIBLIOTHÈQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES COMPRENANT LE(S)DIT(S) NUCLÉOSIDE ET/OU NUCLÉOTIDE MODIFIÉ(S) ET UTILISATION DE LADITE BIBLIOTHÈQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  本发明的对象是一种合成和纯化核苷和/或核苷酸（单、二或三磷酸）的方法，其中使用结构（1）的化合物与从结构组（2）到（5）中选择的化合物进行Huisgen的叠氮-炔基环加成反应。本发明的对象还包括结构（10）的修饰核苷和/或核苷酸，DNA分子和含有一个或多个修饰核苷酸的寡核苷酸文库，以及使用该寡核苷酸文库进行适配体选择的用途。

  公开号：

  WO2017048147A1
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 磷酸三甲酯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 1,8-双二甲氨基萘 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5-ethynyl-2'-deoxyuridine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  多种大小的方法可将高度荧光的非天然核苷酸掺入并延伸到DNA中。

  摘要：

  我们准备了一系列大小不一的非天然核苷酸，它们均基于荧光（dApyrTP，dUpyrTP，dUantTP，dUthiTP）和淬灭（dUazoTP）单元，以及具有小的官能团（dAethTP，dAoctTP，dUethTP，dUiodTP）的核苷酸。脱氧腺苷和脱氧尿苷，并检查了它们在酶促掺入和扩展到DNA中的适用性。我们观察到引物延伸过程中掺入和延伸能力的大小依赖性（遵循dUiodTP = dUethTP = dUthiTP> dUazoTP> dUpyrTP> dUantTP的顺序）。该结果得到圆二色性（CD）光谱的支持，圆二色性光谱揭示了不同B型DNA结构的趋势，该结构取决于脱氧尿苷5位单元的大小（dUiodTP> dUethTP> dUthiTP> dUpyrTP）。从PCR产物。有趣的是，dUthiTP可以在引物延伸甚至PCR扩增过程中掺入并延伸到长DNA链中，CD光谱证实了稳定的二级B

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.045

文献信息

• METHODS FOR THE DEVELOPMENT OF VACCINES BASED ON OLIGOSACCHARIDE-OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES
  申请人：Brandeis University

  公开号：US20160051690A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Described herein are oligosaccharide-oligonucleotide conjugates useful as vaccines against one or more human or veterinary therapeutic indications, and methods of synthesizing and identifying them. The conjugates may be identified using non-human antibodies as binding targets, thereby expanding the power and scope of the invention. Efficacious conjugates may be identified through an iterative screening process.

  本文描述了一种寡糖-寡核苷酸共轭物，可用作针对一种或多种人类或兽医治疗适应症的疫苗，并提供了合成和鉴定它们的方法。这些共轭物可以使用非人类抗体作为结合靶标进行鉴定，从而扩大了发明的功效和范围。有效的共轭物可以通过迭代筛选过程进行鉴定。
• METHOD FOR REPLICATING NUCLEIC ACIDS AND NOVEL UNNATURAL BASE PAIRS
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20100036111A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a method for nucleic acid replication and novel artificial base pairs. The method of the present invention for nucleic acid replication is characterized in that a deoxyribonucleoside 5′-triphosphate, in which the hydroxyl group of phosphoric acid at the γ-position is substituted with a group selected from the group consisting of an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, a mercapto group and a fluoro group, is used as a substrate during replication reaction. The novel artificial base pairs of the present invention are characterized in that 7-(2-thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) or an analog thereof forms a base pair with pyrrole-2-carbaldehyde (Pa) or an analog thereof.

  本发明涉及一种核酸复制方法和新型人工碱基对。本发明的核酸复制方法的特征在于，在复制反应过程中使用一种脱氧核苷酸5'-三磷酸作为底物，其中磷酸γ-位置的羟基被从以下群组中选择的一种群组所取代，所述群组包括氨基、甲基氨基、二甲基氨基、巯基和氟基。本发明的新型人工碱基对的特征在于，7-(2-噻吩基)-咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）或其类似物与吡咯-2-甲醛（Pa）或其类似物形成一对碱基。
• Methods for the Development of Vaccines Based on Oligosaccharide-Oligonucleotide Conjugates
  申请人：Krauss Isaac J.

  公开号：US20130116417A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Described herein are oligosaccharide-oligonucleotide conjugates useful as vaccines against one or more human or veterinary therapeutic indications, and methods of synthesizing and identifying them. The conjugates may be identified using non-human antibodies as binding targets, thereby expanding the power and scope of the invention. Efficacious conjugates may be identified through an iterative.

  本文介绍了寡糖-寡核苷酸结合物，可用作针对一种或多种人类或兽医治疗指示的疫苗，并介绍了其合成和鉴定方法。可以使用非人类抗体作为结合靶标来识别这些结合物，从而扩大了本发明的效力和范围。通过迭代可以确定有效的结合物。
• Interrogating Aptamer Chemical Space Through Modified Nucleotide Substitution Facilitated by Enzymatic DNA Synthesis
  作者：Germain Niogret、Alix Bouvier‐Müller、Chiara Figazzolo、Jack M. Joyce、Frédéric Bonhomme、Patrick England、Olena Mayboroda、Riccardo Pellarin、Gilles Gasser、James H. R. Tucker、Julian A. Tanner、G. Paul Savage、Marcel Hollenstein

  DOI：10.1002/cbic.202300539

  日期：2024.1.2

  Chemical modification of aptamers is an important step to improve their performance and stability in biological media. This can be performed either during their identification (mod‐SELEX) or after the in vitro selection process (post‐SELEX). In order to reduce the complexity and workload of the post‐SELEX modification of aptamers, we have evaluated the possibility of improving a previously reported, chemically modified aptamer by combining enzymatic synthesis and nucleotides bearing bioisosteres of the parent cubane side‐chains or substituted cubane moieties. This method lowers the synthetic burden often associated with post‐SELEX approaches and allowed to identify one additional sequence that maintains binding to the PvLDH target protein, albeit with reduced specificity. In addition, while bioisosteres often improve the potency of small molecule drugs, this does not extend to chemically modified aptamers. Overall, this versatile method can be applied for the post‐SELEX modification of other aptamers and functional nucleic acids.

  摘要对aptamers进行化学修饰是提高其在生物介质中的性能和稳定性的重要步骤。化学修饰既可以在识别过程中进行（mod-SELEX），也可以在体外筛选过程后进行（post-SELEX）。为了降低灵敏配体后 SELEX 修饰的复杂性和工作量，我们评估了通过结合酶法合成和带有母方烷侧链或取代方烷分子的生物异构体的核苷酸来改进之前报道的化学修饰灵敏配体的可能性。这种方法减轻了通常与后 SELEX 方法相关的合成负担，并能鉴定出一种额外的序列，它能保持与 PvLDH 目标蛋白的结合，尽管特异性有所降低。此外，虽然生物异构体通常能提高小分子药物的效力，但化学修饰的适配体却不能做到这一点。总之，这种多用途方法可用于其他适配体和功能核酸的 SELEX 后修饰。
• METHOD FOR NUCLEIC ACID REPLICATION AND NOVEL ARTIFICIAL BASE PAIRS
  申请人：Riken

  公开号：EP1970445A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  The present invention relates to a method for nucleic acid replication and novel artificial base pairs. The method of the present invention for nucleic acid replication is characterized in that a deoxyribonucleoside 5'-triphosphate, in which the hydroxyl group of phosphoric acid at the γ-position is substituted with a group selected from the group consisting of an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, a mercapto group and a fluoro group, is used as a substrate during replication reaction. The novel artificial base pairs of the present invention are characterized in that 7-(2-thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) or an analog thereof forms a base pair with pyrrole-2-carbaldehyde (Pa) or an analog thereof.

  本发明涉及一种核酸复制方法和新型人工碱基对。 本发明的核酸复制方法的特征在于，在复制反应中使用脱氧核苷 5'-三磷酸作为底物，其中磷酸在 γ 位上的羟基被选自氨基、甲氨基、二甲氨基、巯基和氟基的基团取代。本发明的新型人工碱基对的特征在于，7-(2-噻吩基)-咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）或其类似物与吡咯-2-甲醛（Pa）或其类似物形成碱基对。