(2R,3R,4R,5R,6S)-2-allyl-6-((S)-1-hydroxyethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran | 657389-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-allyl-6-((S)-1-hydroxyethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]ethanol
• CAS: 657389-52-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: KRSHBFRFSJQKTI-NJQZYEBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-2-allyl-6-((S)-1-hydroxyethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1S)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(2,2-dimethoxyethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyloxan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-allyl-6-(oxiranyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-2-allyl-6-((S)-1-hydroxyethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。