3-=-(1-(1H-imidazolyl)thiocarbonyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylose | 268545-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-=-(1-(1H-imidazolyl)thiocarbonyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylose
• CAS: 268545-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 358.372
• InChiKey: LREQXWITTQMHGQ-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-=-(1-(1H-imidazolyl)thiocarbonyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylose 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-deoxy-2-hydrocy-1-methoxy-5-O-(methoxycarbonyl)-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑2'-异核苷：2-取代的5,6-二氯苯并咪唑2'-异核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257770008033001
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-=-(1-(1H-imidazolyl)thiocarbonyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑2'-异核苷：2-取代的5,6-二氯苯并咪唑2'-异核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257770008033001

文献信息

• Nucleosidyl‐<i>O</i>‐Methylphosphonates: A Pool of Monomers for Modified Oligonucleotides
  作者：Dominik Rejman、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1081/ncn-200033912

  日期：2004.1.1

  2′‐deoxyribonucleosides, 1‐(2‐deoxy‐β‐D‐threo‐pentofuranosyl)thymine, 5′‐O‐ and 2′‐O‐phosphonomethyl derivatives of 1‐(3‐deoxy‐β‐D‐erythro‐pentofuranosyl)thymine, and 1‐(3‐deoxy‐β‐D‐threo‐pentofuranosyl)thymine has been synthesized as a pool of monomers for the synthesis of modified oligonucleotides. The phosphonate moiety was protected with 4‐methoxy‐1‐oxido‐2‐pyridylmethyl ester group, serving also as an intramolecular

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。