6-endo-(carbomethoxy)bicyclo<3.1.0>hex-2-ene | 22664-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-endo-(carbomethoxy)bicyclo<3.1.0>hex-2-ene
• 英文别名: methyl (1R,5S,6S)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• CAS: 22664-28-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HZCNUZPULQRFDZ-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-(carbomethoxy)bicyclo<3.1.0>hex-2-ene 生成 methyl cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate 、 4-(carbomethoxy)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 、 Endo-3-methoxycarbonyl-exo-6-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-en
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 6-endo-(carbomethoxy)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene: comparison with the parent compound and effect of different thermolysis techniques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a038
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-endo-(carbomethoxy)bicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型手性双环[3.1.0]己-2-烯烯氨基酸衍生物的合成作为药物化学中的有用合成子

  摘要：

  已开发出一种简短的新型新颖手性双环[3.1.0]己-2-烯氨基酸衍生物13和14的合成方法。关键步骤是由7,7-二氯双环[3.2.0 ]制备的exo-和内甲基双环[3.1.0]己-2-烯-6-羧酸盐8和9的立体和区域选择性烯丙基胺化。] hept-2-en-6-one（1）。这些氨基酸衍生物在药物化学中是有用的组成部分，并且可以通过使用（+）- 1或（-）- 1作为起始原料制备为手性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500163

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexenes via Strong-Acid-Mediated Endocyclic C–C Bond Cleavage of Monocyclopropanated Cyclopentadienes
  作者：Sebastian Fischer、Terrence-Thang H. Nguyen、Andreas Ratzenboeck、Huw M. L. Davies、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00935

  日期：2023.6.23

  A stereoselective, solvent- and metal-free endocyclic C–C bond cleavage of monocyclopropanated cyclopentadienes mediated by strong acids was developed, leading to highly functionalized six-membered carbocycles with high stereocontrol. The critical step for this ring-expansion is the formation of a cyclopropyl carbocation that undergoes endocyclic ring opening via an SN2′-type attack of various nucleophiles

  开发了一种由强酸介导的单环丙烷化环戊二烯的立体选择性、无溶剂和金属的环内 C-C 键断裂，产生具有高度立体控制的高度官能化的六元碳环。这种扩环的关键步骤是环丙基碳正离子的形成，环丙基碳正离子通过各种亲核试剂的 SN 2 ' 型攻击进行环内开环。随后的合成转化显示了所得环己烯对于合成具有非常规取代模式的新化合物的多功能性。